benzyl O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-methyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 89316-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-methyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 89316-03-0
• 化学式: C₄₁H₅₈O₁₆
• 分子量: 806.902
• InChiKey: HBXVARRADQRDDD-XJYLESDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  163.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-methyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-((2R,3R,4R,5S,6S)-2,5-Bis-benzyloxy-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4-methoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  化学合成麻风分枝杆菌物种特异性酚糖脂的三糖单元。

  摘要：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（ 1-2）-3-O-甲基-L-鼠李吡喃糖，麻风分枝杆菌特异性酚糖脂I（PGL-1）抗原的半抗原三糖和相关三糖是通过将O-2苯甲基4-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷使用相转移催化，产物甲基化，脱烯丙基作用并偶联至O-（2,4-di-O-乙酰基-3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖基溴化物或相关二糖。将三糖衍生物的端粒混合物通过制备性tlc分离，脱乙酰基并进行氢解，得到纯净的三糖。已经证明，只有那些完整的末端3的三糖，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80163-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2,3-di-O-methyl-4-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-L-rhamnopyranosyl acetate 在 氰化汞 、 溴化钛(IV) 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-((2S,3S,4R,5R)-6-hydroxy-4,5-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-methoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 benzyl O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-methyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 、 benzyl O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-methyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成麻风分枝杆菌物种特异性酚糖脂的三糖单元。

  摘要：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（ 1-2）-3-O-甲基-L-鼠李吡喃糖，麻风分枝杆菌特异性酚糖脂I（PGL-1）抗原的半抗原三糖和相关三糖是通过将O-2苯甲基4-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷使用相转移催化，产物甲基化，脱烯丙基作用并偶联至O-（2,4-di-O-乙酰基-3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖基溴化物或相关二糖。将三糖衍生物的端粒混合物通过制备性tlc分离，脱乙酰基并进行氢解，得到纯净的三糖。已经证明，只有那些完整的末端3的三糖，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80163-5