1-(2-((3-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)ethanone | 1350843-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-((3-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-((3-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one
• CAS: 1350843-89-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FO
• 分子量: 238.261
• InChiKey: SGFXAFOUIYKUAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((3-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)ethanone 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1-(2-(4-(3-fluorophenyl)-7-methylcinnolin-3-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的邻位炔烷基芳酮衍生的芳基磺酰基hydr的级联环化：功能化五氢萘酚的区域选择性合成

  摘要：

  完成了一种新的铜催化的衍生自邻炔基芳基酮的芳基磺酰基cascade的级联反应。该反应以高收率提供了对各种肉桂酸的简捷途径。机理研究表明，关键的炔基胺化，1，4-芳基迁移，脱磺酰化和重氮自由基环化级联反应参与了转化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03134
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 1-乙炔基-3-氟苯 在 trans-dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 6.75h， 以45%的产率得到1-(2-((3-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalysed intramolecular cyclisation of 2-alkynylacetophenones and 3-acetyl-2-alkynylpyridines in the presence of ammonia

  摘要：

  银催化/微波辅助的多米诺反应中，2-炔基-醋酰苯和3-醋酰-2-炔基吡啶在氨气存在下广泛被描述。在大多数情况下，反应会生成亚氨基化和碳环化产物的混合物，通常偏好前者。提出了一种合理的机制，并通过核磁共振实验支持银盐的双重活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06271a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Decarboxylative Amination/6-<i>endo-dig</i> Benzannulation of <i>o</i>-Alkynylarylketones with <i>N</i>-Hydroxyamides To Access Diverse 1-Naphthylamine Derivatives
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Qiang Tang、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01183

  日期：2020.5.15

  An efficient and practical one-pot strategy to produce highly substituted 1-naphthylamines via sequential palladium-catalyzed decarboxylative amination/intramolecular 6-endo-dig benzannulation reactions has been described. In this reaction, a broad range of electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient o-alkynylarylketones react well with N-hydroxyl aryl/alkylamides to give a diversity of

  已经描述了通过连续的钯催化的脱羧胺化/分子内6-endo-dig苯环化反应生产高度取代的1-萘胺的有效且实用的一锅策略。在该反应中，在温和的反应条件下，各种各样的富电子，电子中性和缺电子的邻炔基芳基酮都能与N-羟基芳基/烷基酰胺良好反应，从而以优异的产率获得各种1-萘胺。克级合成法具有诸如不降低产品收率和易于转化的优点，说明了该方法的实用性。
• Asymmetric Cyclization/Nucleophilic Tandem Reaction of <i>o</i>-Alkynylacetophenone with (Diazomethyl)phosphonate for the Synthesis of Functional Isochromenes
  作者：Liu Cai、Yuan Chen、Hao Cao、Qi Wei、Yi Yang、Qin Ouyang、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02864

  日期：2019.9.20

  An efficient asymmetric reaction between (diazomethyl)phosphonate with o-alkynylacetophenone has been established by employing different stereocontrol strategy. A variety of isochromenes bearing tetrasubstituted stereocenters and (diazomethyl)phosphonate at the 1-position were prepared in yield up to 99% with enantioselectivity up to 94% enantiomeric excess (ee) for the first time. These functional

  通过采用不同的立体控制策略，已经建立了（重氮甲基）膦酸酯与邻炔基乙酰苯之间的有效不对称反应。首次制备了多种在1位带有四取代的立构中心和（重氮甲基）膦酸酯的异戊二烯，其收率高达99％，对映选择性高达94％对映体过量（ee）。这些功能异色酮可以转化为生物活性化合物中的重要结构基序。此外，进行密度泛函理论计算以深入了解该过程和立体选择性。
• Silver-Mediated Radical C(sp³)–H Biphosphinylation and Nitration of β-Alkynyl Ketones for Accessing Functional Isochromenes
  作者：Jun Sun、Jiang-Kai Qiu、Ya-Nan Wu、Wen-Juan Hao、Cheng Guo、Guigen Li、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03546

  日期：2017.2.17

  C(sp3)–H functionalization and 6-endo-dig oxo-cyclization of conjugated β-alkynyl ketones have been established under oxidative conditions. The reaction leads to the concise formation of a wide range of isochromenes via C(sp3)–H bond-breaking and radical addition steps. Dual and monofunctional isochromene products were selectively controlled by using either electron-rich or electron-deficient radical

  在氧化条件下已经建立了银介导的共轭β-炔基酮的C（sp 3）-H官能化和6 -endo-dig羰基化。该反应通过C（sp 3）–H键断裂和自由基加成步骤导致各种异色酮的简明形成。通过使用富含电子或缺乏电子的自由基源，可以选择性地控制双功能和单功能异戊二烯产物。
• Synthesis of 1‐Phospho‐3‐benzoxepins via a Silver‐catalyzed Reaction of 2‐Alkynylacetophenones with Diazomethylphosphonates
  作者：Rui She、Jialin Qiu、Yan Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1002/adsc.202300001

  日期：2023.5.23

  A synthetic protocol for construction of 3‐benzoxepin skeleton through a silver‐catalyzed annulation/nucleophilic/ring‐expansion reaction of 2‐alkynylacetophenones with diazomethylphosphonates is described. This protocol provided a series of 1‐phosphonate‐3‐benzoxepin analogs in yields of 39%–95%. The resulting benzoxepins featuring halogen and phosphonate could be further transformed into other derivatives.

  magnified image

  摘要 描述了一种通过银催化的 2-炔基苯乙酮与重氮甲基膦酸盐的环化/亲核/环扩张反应来构建 3-苯并氧杂环庚烷骨架的合成方案。该反应提供了一系列 1-膦酸盐-3-苯并氧杂卓类似物，收率为 39%-95%。得到的具有卤素和膦酸的苯并氧杂环庚烷可进一步转化为其他衍生物。