2-(1-hydroxyethyl)benzo[h]quinoline | 1146665-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)benzo[h]quinoline
• 英文别名: 1-(Benzo[h]quinolin-2-yl)ethanol；1-benzo[h]quinolin-2-ylethanol
• CAS: 1146665-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: OCZWYSDHHKMDQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 、 2-(1-hydroxyethyl)benzo[h]quinoline 在 Candida antarctica lipase B 、 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 以73%的产率得到(R)-2-(1-acetoxyethyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  有效的化学酶法合成手性钳配体

  摘要：

  基于6-苯基-2-氨基甲基吡啶和2-氨基甲基苯并[ h ]喹啉骨架的手性，非外消旋钳配体是通过化学酶法从2-吡啶基和2-苯并喹啉基乙酮开始获得的。在对映异构化步骤中，通过面包酵母的酮还原和脂肪酶介导的消旋外消旋醇的分解，获得了具有相反绝对构型的仲醇。它们转化为高手性的1-甲基-1-杂芳基乙胺类而不会损失光学纯度，从而可以使用对映选择性催化中的钳位配体。

  DOI：

  10.1021/jo900271x
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylbenzo[h]quinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-(1-hydroxyethyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  有效的化学酶法合成手性钳配体

  摘要：

  基于6-苯基-2-氨基甲基吡啶和2-氨基甲基苯并[ h ]喹啉骨架的手性，非外消旋钳配体是通过化学酶法从2-吡啶基和2-苯并喹啉基乙酮开始获得的。在对映异构化步骤中，通过面包酵母的酮还原和脂肪酶介导的消旋外消旋醇的分解，获得了具有相反绝对构型的仲醇。它们转化为高手性的1-甲基-1-杂芳基乙胺类而不会损失光学纯度，从而可以使用对映选择性催化中的钳位配体。

  DOI：

  10.1021/jo900271x

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Cross‐Dehydrogenative Coupling of Heteroarenes with Aliphatic Alcohols Mediated by Iodobenzene Dichloride
  作者：Changzhen Yin、Peng Hu

  DOI：10.1002/ejoc.202300015

  日期：2023.3.14

  available and inexpensive Willgerodt's reagent (iodobenzene dichloride) was found to realize α-heteroarylation of aliphatic primary alcohols under visible light. Willgerodt's reagent acted as a selective hydrogen atom transfer reagent and oxidant at the same time for the metal- and additional acid-free Minisci type cross-dehydrogenative coupling reaction.

  发现现成且廉价的 Willgerodt 试剂（二氯化碘苯）可在可见光下实现脂肪族伯醇的 α-杂芳基化。Willgerodt试剂同时作为选择性氢原子转移试剂和氧化剂用于无金属和无附加酸的Minisci型交叉脱氢偶联反应。