2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 135516-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 135516-96-0
• 化学式: C₁₀₁H₁₁₇NO₂₀Si
• 分子量: 1693.12
• InChiKey: LVNLQUDCEWGLOA-HZAFGBOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.03
• 重原子数：
  123.0
• 可旋转键数：
  44.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  215.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 methyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  唾液酸路易斯X的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80171-i
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸路易斯X的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80171-i

文献信息

• Synthesis of KDN-lactotetraosylceramide, KDN-neolactotetraosylceramide, and KDN-Lewis X ganglioside
  作者：Tomohiro Terada、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84058-x

  日期：1994.6

  ne. Glycosylation of 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->3)- O- (2,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-2,3,6-tri-O-benzyl- beta- D-glucopyranoside (5) or of 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->3)-O- (2,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-2,3,6-tri-O-benzyl- beta-

  唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺，唾液酸基-新四糖基神经酰胺和唾液酸化的路易斯X神经节苷脂的类似物，其中N-乙酰基神经氨酸残基被3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸（KDN）单元取代已合成。O-（4,5,7,8,9-戊基-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯）-（2-> 3）-2，由2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基4,5,7,8,9-五-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）-（2-> 3）-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷，通过O-苯甲酰化，取代2- （三甲基甲硅烷基）乙基被乙酰基取代，并与三甲基（甲硫基）硅烷一起引入甲硫基。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2-乙酰氨基-4）的糖基化 6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-（2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1-