(2R,3S,4S)-ethyl 2-iodo-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-methyl-4-<4-<(2,2-dimethylpropanoyl)oxy>phenyl>butanoate | 131068-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2R,3S,4S)-ethyl 2-iodo-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-methyl-4-<4-<(2,2-dimethylpropanoyl)oxy>phenyl>butanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)phenyl]-2-iodo-3-methylbutanoate
• CAS: 131068-85-4
• 化学式: C₃₄H₄₃IO₅Si
• 分子量: 686.702
• InChiKey: PPSRSKSFTBKNED-NSQMQTOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-ethyl 2-iodo-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-methyl-4-<4-<(2,2-dimethylpropanoyl)oxy>phenyl>butanoate 在 Pd-BaSO₄ N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium azide 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 nikkomycin B
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: the total synthesis of nikkomycin B

  摘要：

  (-)-(E)-肉豆蔻二异莰基硼烷被用于尼可霉素B中γ-羟基-β-甲基-α-氨基丁酸片段的高对映选择性和非对映选择性合成。该N端氨基酸残基的保护衍生物与尿嘧啶聚氧嘧啶C苄酯发生缩合反应，经去保护后可获得抗真菌剂尼可霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo00016a014
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-methyl-4-<4-<(2,2-dimethylpropanoyl)oxy>phenyl>butene 在 二甲基硫 、 甲基三苯氧基碘磷 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3S,4S)-ethyl 2-iodo-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-methyl-4-<4-<(2,2-dimethylpropanoyl)oxy>phenyl>butanoate
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: the total synthesis of nikkomycin B

  摘要：

  (-)-(E)-肉豆蔻二异莰基硼烷被用于尼可霉素B中γ-羟基-β-甲基-α-氨基丁酸片段的高对映选择性和非对映选择性合成。该N端氨基酸残基的保护衍生物与尿嘧啶聚氧嘧啶C苄酯发生缩合反应，经去保护后可获得抗真菌剂尼可霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo00016a014

文献信息

• The total synthesis of nikkomycin B
  作者：Anthony G. M. Barrett、Suzanne A. Lebold

  DOI：10.1021/jo00310a010

  日期：1990.11
• BARRETT, ANTHONY G. M.;LEBOLD, SUZANNE A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5818-5820
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、LEBOLD, SUZANNE A.

  DOI：——

  日期：——