1-cyclohexyl-non-2-en-1-ol | 139964-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-cyclohexyl-non-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,1R)-1-cyclohexylnon-2-en-1-ol
• CAS: 139964-96-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: CBXYBFOATOHVTI-VOMSXAGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2,2-dimethyl-1,1,2-triphenyl-disilane 、 1-cyclohexyl-non-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(E,1R)-1-cyclohexylnon-2-enoxy]-[dimethyl(phenyl)silyl]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内双甲硅烷基化的立体选择性合成高度对映体富集的（E）-烯丙基硅烷：1,3-手性转移和通过二聚体形成的对映体富集。

  摘要：

  基于Pd催化的分子内双甲硅烷基化，然后进行高度立体有规的Si-O消除反应，由旋光性烯丙基醇合成了高度对映体富集的（E）-烯丙基硅烷。该方法包括三个步骤：1）烯丙基醇与氯乙硅烷的O-二甲硅烷基化，2）在1,1,3,3-四甲基丁基异氰化物/ [Pd（acac）2]（acac =乙酰丙酮化物）催化剂在110摄氏度，和3）用有机锂试剂处理反应混合物。通过C ＝ C键的移位，起始烯丙基醇的对映体纯度几乎完全被保留，从而进行整个转化。例如，（R）-（E）-3-癸烯-2-醇（99.6-99.7％ee）产生的（S）-（E）-4-（有机甲硅烷基）-2-癸烯的ee为98.8-99.4％各种甲硅烷基，包括Me3Si，Me2PhSi，tBuMe2Si，Et3Si和iPr3Si。在双甲硅烷基化步骤中，最初形成的反式1,2-氧杂环丁烷立即二聚以立体选择性地生成1,5-二氧杂-2,6-二硅环辛烷，通过在70°C下进行反

  DOI：

  10.1002/chem.200401031
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-cyclohexyl-non-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,2]Paracyclophane-Based N,O-Ligands in Alkenylzinc Additions to Aldehydes

  摘要：

  [GRAPHICS]The application of planar and central chiral [2,2]paracyclophane-based N,O-ligands in asymmetric alkenylzinc additions to various aldehydes is described, which gives rise to very high ee's especially for difficult substrates. A fine-tuning of the alkenylzinc species by employing different transmetalation reagents is reported, allowing control of the steric bulk of the alkenylzinc species and thus the selectivity of the catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol016954r

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis ofSecondary (E)-allyl alcohols from acetylenes and aldehydesvia (1-alkenyl)zinc intermediates. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov

  DOI：10.1002/hlca.19920750114

  日期：1992.2.5

  mol-equiv., hexane), treatment of the resulting [(E)-1-alkenyl]boranes 5 with Et2Zn or Me2Zn (1.05 mol-equiv.) followed by addition of (−)-3-exo-(dimethylamino)isoborneol (DAIB, 8; 0.01 mol-equiv.), subsequent addition of a solution of an aromatic or aliphatic aldehyde (1 mol-equiv., hexane), and quenching with aq. NH4Cl provided (E)-allyl alcohols 6 usually in 70–95% yield with 79–98% enantiomeric

  用新鲜制备的二环己基硼烷（1摩尔当量，己烷）对脂肪族1-炔烃进行硼氢化，用Et 2 Zn或Me 2 Zn（1.05摩尔当量）处理所得的[（E）-1-烯基]硼烷5。然后加入（-）-3-外-（二甲基氨基）异冰片醇（DAIB，8 ; 0.01摩尔当量），随后加入芳香或脂族醛溶液（1摩尔当量，己烷），和用水溶液淬灭。NH 4 Cl提供的（E）-烯丙基醇6的收率通常为70-95％，对映体过量为79-98％（方案3和表）。