Bicyclo<4.1.0>hept-3-en-endo-7-carbonsaeure | 13534-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bicyclo<4.1.0>hept-3-en-endo-7-carbonsaeure
• 英文别名: (1r)-norcar-3-ene-7t-carboxylic acid；(1r)-Norcar-3-en-7t-carbonsaeure；endo-7-Bicyclo<4.1.0>hept-3-encarbonsaeure；exo-7-Carboxy-bicyclo<4.1.0>hepten-(3)；endo-Δ³-Norcaren-carbonsaeure-(7)
• CAS: 13534-04-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: BAEWAXZVGZGXQM-KVSKUHBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  264.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<4.1.0>hept-3-en-endo-7-carbonsaeure 在 铂 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1rH.6cH)-norcarane-carboxylic acid-(7t)
  参考文献：
  名称：

  Musso,H.; Biethan,U., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2282 - 2286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-7-(Azidomethyl)bicyclo<4.1.0>hept-3-en 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Bicyclo<4.1.0>hept-3-en-endo-7-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Neidlein, Richard; Wesch, Karl Friedrich, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2466 - 2473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene exo-oxide
  作者：D.W. Rome、B.L. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91625-4

  日期：1971.1

  tricyclic alcohol 4 in almost quantitative yield. Lithium aluminium hydride reduction of oxide 2 gives a mixture of the same alcohol 4 and the rearranged, bicyclic alcohol 5. Vapour phase chromatography of oxide 2 under most conditions effected acid catalysed isomerization of 2 to the bicyclic aldehyde 6 which was oxidized to the known carboxylic acid 7 as proof of structure. Above 120°, aldehyde 6 is converted

  外三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene（3）的环氧化可得到外氧化物2，在氨水中用锂处理后可得到定量的已知三环醇4。氢化锂铝氢化物2的还原得到相同的醇4和重排的双环醇5的混合物。氧化物的气相色谱2大多数条件下进行的酸催化异构化2到双环醛6将其氧化为已知的羧酸7作为结构的证明。高于120°，醛6定量地转化为环己二烯基乙醛8。已经研究了这种转变的动力学，并表明反应是通过氢的热[1，5]σ位移进行的。
• A Synthesis of Cyclopropane-cis-1,2-diacetic Acid^1-3
  作者：Klaus Hofmann、Salvador F. Orochena、Sylvan M. Sax、George A. Jeffrey

  DOI：10.1021/ja01513a059

  日期：1959.3
• Musso,H., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 3710 - 3720
  作者：Musso,H.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal Rearrangements of the 7-Carbomethoxy-Δ²-norcarenes
  作者：Jerome A. Berson、Elli S. Hand

  DOI：10.1021/ja01064a015

  日期：1964.5
• Kirmse,W.; Jendralla,H., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1857 - 1872
  作者：Kirmse,W.、Jendralla,H.

  DOI：——

  日期：——