Ac-MetAsp(O-t-Bu)ValPhe-OH | 1520083-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-MetAsp(O-t-Bu)ValPhe-OH
• 英文别名: Ac-Met-thionoAsp(OtBu)(OtBu)-Val-Phe-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanethioyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1520083-33-3
• 化学式: C₂₉H₄₄N₄O₇S₂
• 分子量: 624.823
• InChiKey: KGEODYQNCCMMNQ-CDNNERCOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-MetAsp(O-t-Bu)ValPhe-OH 在 三异丙基硅烷 、 茴香硫醚 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1,2-乙二硫醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (3S)-3-[[(2S)-2-acetamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-sulfanylidenebutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用荧光团/硫代酰胺 FRET 对标记的 α-突触核蛋白的高效、无痕半合成

  摘要：

  我们已经证明硫代酰胺可以通过半合成掺入蛋白质中，并用作探针来监测结构变化。迄今为止，我们的方法需要在肽连接位点存在半胱氨酸，这可能不存在于天然肽序列中。在这里，我们提出了一种半合成硫蛋白的策略，使用同型半胱氨酸作为连接点，随后掩蔽为甲硫氨酸，使连接“无痕”。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339853