[(2R,8R,9R,11R,12S,13S,14R)-12-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-5-[(2S,4R,5S,6S)-4-hydroxy-4,6-dimethyl-5-propanoyloxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-8-hydroxy-13-methoxy-6,9-dimethyl-2-[(E)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enyl]-16-oxo-11-(2-oxoethyl)-1-oxa-6-azacyclohexadec-14-yl] propanoate | 847261-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,8R,9R,11R,12S,13S,14R)-12-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-5-[(2S,4R,5S,6S)-4-hydroxy-4,6-dimethyl-5-propanoyloxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-8-hydroxy-13-methoxy-6,9-dimethyl-2-[(E)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enyl]-16-oxo-11-(2-oxoethyl)-1-oxa-6-azacyclohexadec-14-yl] propanoate
• CAS: 847261-36-3
• 化学式: C₅₃H₈₀N₂O₁₅
• 分子量: 985.223
• InChiKey: AIEMQOGVGCFYKF-ZPWHOJEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二氟乙酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以61%的产率得到[(2R,8R,9R,11R,12S,13S,14R)-12-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-5-[(2S,4R,5S,6S)-4-hydroxy-4,6-dimethyl-5-propanoyloxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-8-hydroxy-13-methoxy-6,9-dimethyl-2-[(E)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enyl]-16-oxo-11-(2-oxoethyl)-1-oxa-6-azacyclohexadec-14-yl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自16元大环内酯的新型氮杂内酯。第二部分：直链9-甲酰基羧酸的分离及其与氨基醇或叠氮基胺的顺序大环化。

  摘要：

  报道了从16元大环内酯类化合物开始的新型14至16元11-氮杂叠氮化物的设计和合成。通过先前报道的移动二醛分离线性9-甲酰基羧酸。用氨基醇对甲酰基羧酸进行顺序大环化，然后脱保护，得到相应的14至16元氮杂内酯。另一方面，用叠氮基胺对甲酰基羧酸进行还原胺化，然后用由叠氮化物生成的胺形成大内酰胺，得到14至16元的氮杂内酰胺。在这些衍生物中，15元氮杂内酰胺和16元氮杂内酯类药物表现出特征性的体外抗菌活性。尽管优化包括脱麦芽糖基类似物的15元氮杂内酰胺不能提供非常有前途的分子，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.054

文献信息

• Novel azalides derived from 16-membered macrolides. Part II: Isolation of the linear 9-formylcarboxylic acid and its sequential macrocyclization with an amino alcohol or an azidoamine
  作者：Tomoaki Miura、Kenichi Kanemoto、Satomi Natsume、Kunio Atsumi、Hideki Fushimi、Takuji Yoshida、Keiichi Ajito

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.054

  日期：2008.12

  followed by macrolactam formation with an amine generated from the azide gave 14- to 16-membered azalactams. Among these derivatives, 15-membered azalactams and 16-membered azalides exhibited characteristic in vitro antibacterial activities. Although optimization of 15-membered azalactams including demycarosyl analogues did not provide remarkably promising molecules, SAR studies of 16-membered azalides disclosed

  报道了从16元大环内酯类化合物开始的新型14至16元11-氮杂叠氮化物的设计和合成。通过先前报道的移动二醛分离线性9-甲酰基羧酸。用氨基醇对甲酰基羧酸进行顺序大环化，然后脱保护，得到相应的14至16元氮杂内酯。另一方面，用叠氮基胺对甲酰基羧酸进行还原胺化，然后用由叠氮化物生成的胺形成大内酰胺，得到14至16元的氮杂内酰胺。在这些衍生物中，15元氮杂内酰胺和16元氮杂内酯类药物表现出特征性的体外抗菌活性。尽管优化包括脱麦芽糖基类似物的15元氮杂内酰胺不能提供非常有前途的分子，