(3bS*,6aR*,9aR*,12aS*)-3b,6,6a,7,9,9a,10,12a-octahydrobenzo[i,j]dicyclopenta[b,g]quinolizine | 122059-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3bS*,6aR*,9aR*,12aS*)-3b,6,6a,7,9,9a,10,12a-octahydrobenzo[i,j]dicyclopenta[b,g]quinolizine
• 英文别名: (3S,7R,13R,17S)-1-azapentacyclo[10.6.1.03,7.08,19.013,17]nonadeca-5,8(19),9,11,14-pentaene
• CAS: 122059-80-7；122091-70-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: IEFXFGCWVIALAY-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 环戊二烯 、 苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(3bS*,6aR*,9aR*,12aS*)-3b,6,6a,7,9,9a,10,12a-octahydrobenzo[i,j]dicyclopenta[b,g]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensation of lower aliphatic aldehydes with arylamines and cyclopentadiene

  摘要：

  低级脂肪醛（C1-C3）与芳胺和环戊二烯的三组分缩合反应（Povarov反应）产生了3a,4,5,9b-四氢-3H-环戊[c]喹啉。其N-三氟乙酰衍生物的臭氧化反应生成了相应的臭氧化物。4-氟苯胺与甲醛和环戊二烯的环缩合反应生成了此前未被发现的2-氟-3b,6,6a,7,9,9a,10,12a-八氢苯[i,j]二环戊[b,g]喹啉。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0344-2

文献信息

• Imino Diels-Alder Reaction: Application to the Synthesis of Diverse Cyclopenta[c]Quinoline Derivatives
  作者：Helène Posson、Jean-Pierre Hurvois、Claude Moinet

  DOI：10.1055/s-2000-6487

  日期：2000.2

  Several unreported tetrahydrocyclopenta[c]quinoline derivatives have been prepared employing an imino Diels-Alder cycloaddition as the key ring forming step. The tetrahydroquinoline 10 can be directly oxidized into the cyanoamine 15 which upon treatment with LDA and propyl bromide is easily converted into the propyl derivative. On direct treatment with NaBH4 in methanol the reductive decyanation occurred, leading stereospecifically to 17.

  几种未报道的四氢环戊[c]喹啉衍生物已通过亚胺Diels-Alder环化反应作为关键环形成步骤制备。四氢喹啉10可以直接氧化为氰胺15，随后与LDA和溴丙烷反应，轻松转化为丙基衍生物。在甲醇中直接用NaBH4处理时，发生还原性去氰反应，立体特异性地生成17。
• 10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2513::aid-ejoc2513<3.0.co;2-a
  作者：Sartori, Giovanni、Bigi, Franca、Maggi, Raimondo、Mazzacani, Alessandro、Oppici, Giovanni

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2513::aid-ejoc2513<3.0.co;2-a

  日期：——
• Role reversal in the cyclocondensation of cyclopentadiene with heterodienophiles derived from aryl amines and aldehydes: Synthesis of novel tetrahydroquinolines
  作者：Paul A. Grieco、Ali Bahsas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82208-x

  日期：1988.1
• GRIECO, PAUL A.;BAHSAS, ALI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5855-5858
  作者：GRIECO, PAUL A.、BAHSAS, ALI

  DOI：——

  日期：——