(+)(R) 1-(p-tolylsulfinyl)-2,4-pentanedione | 139696-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)(R) 1-(p-tolylsulfinyl)-2,4-pentanedione
• CAS: 139696-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: ONAUMWFLSYCVAU-BSDKJSHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)(R) 1-(p-tolylsulfinyl)-2,4-pentanedione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+)-(R_S,2S)-1-(p-tolylsulfinyl)-2-hydroxy-4-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of β-Hydroxyketones, Precursors of Chiral 1,3-Diols, from β, δ-Diketosulfoxides.

  摘要：

  (R) beta, delta-diketosulfoxides were reduced with DIBAL to (S2R(S)) delta-keto beta-hydroxysulfoxides (de > 98%) which can be easily transformed into syn or anti chiral 1,3-diols by known procedures.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91685-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl p-toluenesulfinate 、 乙酰丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (+)(R) 1-(p-tolylsulfinyl)-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active β,γ-diketo- p-tolylsulfoxides.

  摘要：

  chiral beta,gamma-diketo-p-tolysulfoxides were prepared in high yields by three different methods: 1,3-diketone dianions on menthyl (-)(S) p-tolysulfinate, methyl (+)(R) p-tolysulfoxide anion on beta-ketoester and finally (+)(R) p-tolysulfinyl 2-propanone dianion on carboxylic ester.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82309-5