2-<(S)-1-allyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl>-4-carboxythiazole | 132402-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(S)-1-allyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl>-4-carboxythiazole
• 英文别名: (S)-2-(1-(allyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl)thiazole-4-carboxylic acid；2-[(1S)-2-phenyl-1-(prop-2-enoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 132402-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: RXABBJAIFPQPQM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(S)-1-allyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl>-4-carboxythiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl (S)-(1-(4-(hydroxymethyl)thiazol-2-yl)-2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DOLASTATIN 10 ANALOG
  [FR] ANALOGUE DE DOLASTATINE 10

  摘要：

  本文提供了一种dolastatin 10类似物，可用于与靶向、诊断、成像和其他基团结合制备共轭物。还提供了这些共轭物及其用途。

  公开号：

  WO2021084532A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺盐酸盐 在 劳森试剂 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-<(S)-1-allyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl>-4-carboxythiazole
  参考文献：
  名称：

  Dissecting the Structure of Thiopeptides: Assessment of Thiazoline and Tail Moieties of Baringolin and Antibacterial Activity Optimization

  摘要：

  Several analogues of baringolin (1) were prepared to evaluate the role of its characteristic thiazoline ring and pentapeptidic tail with the aim of defining structure activity relationships for these moieties. The thiazoline ring appeared as a crucial moiety to maintain a broad scope of activities against different Gram-positive bacteria. Further modifications were performed to simplify the structure of the natural product and assess the role of its tail, resulting in an enhanced in vitro performance. Analogue 25, with the thiazole-containing macrocycle and a 4-aminocyclohexane-1-carboxylic acid moiety in place of the pentapeptidic tail, was identified as a much more potent analogue, capable of overcoming the absence of the thiazoline ring and performing extraordinarily well against all strains tested.,This is the first library of thiopeptide analogues produced by chemical synthesis alone, which demonstrates the robustness and convenience of the synthetic strategy used.

  DOI：

  10.1021/jm500062g

文献信息

• Synthetic studies towards cyclic peptides. Concise synthesis of thiazoline and thiazole containing amino acids
  作者：Michael North、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81482-4

  日期：——

  Concise and efficient syntheses of optically pure thiazoline and thiazole containing amino acids of the constitution (26) and (27), based on simple condensation reactions between cysteine esters and N-protected imino ethers (22) and (25) derived from chiral amino acids, are described. The synthetic procedures are compatible with a range of amino acid side chains and protecting groups, and allow the

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。