1-(4-amino-3-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one | 1027340-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-amino-3-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one
• CAS: 1027340-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NOSi
• 分子量: 231.37
• InChiKey: GNFMDAGGPRTMLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-amino-3-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以661 mg的产率得到4-acetyl-2-ethynylaniline
  参考文献：
  名称：

  A dramatic enhancing effect of InBr₃ towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylanilines

  摘要：

  观察到InBr3对2-乙炔基苯胺与（E）-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷的氧化Sonogashira偶联反应具有显著增强作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob02558c
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 碘 、 silver sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-amino-3-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A dramatic enhancing effect of InBr₃ towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylanilines

  摘要：

  观察到InBr3对2-乙炔基苯胺与（E）-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷的氧化Sonogashira偶联反应具有显著增强作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob02558c

文献信息

• Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)indoles via Domino Trifluoromethylation/Cyclization of 2-Alkynylanilines
  作者：Yibin Ye、Kelvin Pak Shing Cheung、Lisi He、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00509

  日期：2018.3.16

  A new method for the synthesis of 2-(trifluoromethyl)indoles using easily accessible 2-alkynylanilines and a well-established fluoroform-derived CuCF3 reagent is described. This method utilizes a domino trifluoromethylation/cyclization strategy to construct the indole cores with no ambiguity of the CF3 position. The intriguing 3-formyl-2-(trifluoromethyl)indoles can also be synthesized by this protocol

  描述了一种使用容易获得的2-炔基苯胺和一种行之有效的源自氟仿的CuCF 3试剂合成2-（三氟甲基）吲哚的新方法。该方法利用多米诺三氟甲基化/环化策略来构建吲哚核，而CF 3位置没有歧义。有趣的3-甲酰基-2-（三氟甲基）吲哚也可以通过该方案合成，它们是制备三氟甲基化药物类似物的有用中间体。最终的CF 3来源是廉价的工业副产品氟仿。
• Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization: Formation of Indoles, Benzofurans, and Enol Lactones
  作者：Barry M. Trost、Andrew McClory

  DOI：10.1002/anie.200604183

  日期：2007.3.12
• Solvent-Dependent Cyclization of 2-Alkynylanilines and ClCF₂COONa for the Divergent Assembly of <i>N</i>-(Quinolin-2-yl)amides and Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Ya Wang、Yao Zhou、Xingxing Ma、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01484

  日期：2021.8.6