3,3'-(1,4,7,10,13-pentaoxatridecane-1,13-diyl)-2,2'-bithiophene | 170918-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3'-(1,4,7,10,13-pentaoxatridecane-1,13-diyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3,3'-17-crown-5-2,2'-bithiophene；T2-17-crown-5
• CAS: 170918-05-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅S₂
• 分子量: 356.464
• InChiKey: HFAOBEBORPQDEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(1,4,7,10,13-pentaoxatridecane-1,13-diyl)-2,2'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium perchlorate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 C₁₆H₁₈Br₂NaO₅S₂⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  钠和钾离子选择性共轭聚合物，用于溶液和固态中的光学离子检测

  摘要：

  本文介绍了用于光学离子传感的碱金属离子选择性小分子和共轭聚合物的发展。选择冠醚联噻吩单元作为检测单元，既是小分子，又掺入到共轭芳族结构中。紫外-可见光谱和NMR光谱研究了检测器单元的复合物形成和由此产生的主链扭曲，其中发现了对钠或钾离子的显着选择性。对有或没有碱金属离子的单晶进行了X射线衍射分析，观察到二面角的差异大于70°。在共轭聚合物结构中，检测器单元对碱金属离子检测的灵敏度高于其小分子类似物。离子选择性保留在聚合物中，并通过极性乙二醇侧链的连接促进了其在极性溶剂中的溶解性。该设计理念得到进一步发展，以开发基于检测聚合物与聚乙烯醇基质的混合物的钠盐固态传感器，其中钠离子的检测是在盐水溶液中以与生物学重要环境相似的浓度进行的。

  DOI：

  10.1002/adfm.201503791
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(tetraethyleneglycol)-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以18%的产率得到3,3'-(1,4,7,10,13-pentaoxatridecane-1,13-diyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  钠和钾离子选择性共轭聚合物，用于溶液和固态中的光学离子检测

  摘要：

  本文介绍了用于光学离子传感的碱金属离子选择性小分子和共轭聚合物的发展。选择冠醚联噻吩单元作为检测单元，既是小分子，又掺入到共轭芳族结构中。紫外-可见光谱和NMR光谱研究了检测器单元的复合物形成和由此产生的主链扭曲，其中发现了对钠或钾离子的显着选择性。对有或没有碱金属离子的单晶进行了X射线衍射分析，观察到二面角的差异大于70°。在共轭聚合物结构中，检测器单元对碱金属离子检测的灵敏度高于其小分子类似物。离子选择性保留在聚合物中，并通过极性乙二醇侧链的连接促进了其在极性溶剂中的溶解性。该设计理念得到进一步发展，以开发基于检测聚合物与聚乙烯醇基质的混合物的钠盐固态传感器，其中钠离子的检测是在盐水溶液中以与生物学重要环境相似的浓度进行的。

  DOI：

  10.1002/adfm.201503791

文献信息

• Highly selective chromoionophores for ratiometric Na⁺sensing based on an oligoethyleneglycol bridged bithiophene detection unit
  作者：Maximilian Moser、Karl J. Thorley、Floriana Moruzzi、James F. Ponder、Iuliana P. Maria、Alexander Giovannitti、Sahika Inal、Iain McCulloch

  DOI：10.1039/c8tc06000b

  日期：——

  A series of nine novel Na⁺selective ratiometric optical probes (S1–S9) have been developed and evaluated both by computational and experimental means.

  已经开发并通过计算和实验手段评估了一系列九种新型Na⁺选择性比色光学探针（S1–S9）。
• Designing conducting polymer-based sensors: selective ionochromic response in crown ether-containing polythiophenes
  作者：Michael J. Marsella、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ja00078a090

  日期：1993.12
• Polyether-Bridged Sexithiophene as a Complexation-Gated Molecular Wire for Intramolecular Photoinduced Electron Transfer
  作者：Takuro Oike、Tomoyuki Kurata、Kazuo Takimiya、Tetsuo Otsubo、Yoshio Aso、Huimin Zhang、Yasuyuki Araki、Osamu Ito

  DOI：10.1021/ja055648w

  日期：2005.11.1

  The porphyrin-sexithiophene-fullerene triad 2, where the two central thiophene units of the sexithiophene spacer are bridged with a crown-ether-like polyether chain, undergoes efficient intramolecular electron transfer from the photoexcited porphyrin moiety to the fullerene through the sexithiophene. However, complexation with a sodium cation in the crown ether ring causes complete suppression of electron transfer as a result of a drastic conformational change of the sexithiophene backbone. Furthermore, decomplexation resumes the photoinduced electron transfer. This on/off switching phenomenon indicates that the polyether-bridged sexithiophene can function as a complexation-gated molecular wire.