2--3-methylbutyronitril | 91529-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2--3-methylbutyronitril
• 英文别名: 2-isopropyl-3,3-bis-methylsulfanylacrylonitrile；2-[Bis(methylthio)methylen]-3-methylbutyronitril；2-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-methylbutanenitrile
• CAS: 91529-39-4
• 化学式: C₈H₁₃NS₂
• 分子量: 187.33
• InChiKey: ZMCVHQJMEFSNRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--3-methylbutyronitril 在 copper(l) iodide 、 hydrogen bis(dimethylphosphinito-kP) platinum 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 7-(3-Methoxyanilino)-2-methylsulfonyl-3-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and optimization of pyrazolo[1,5- a ]pyrimidines as new potent PDE4 inhibitors

  摘要：

  A new series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines exemplified by compound 1, has been identified with moderate activity (IC50 = 165 nM), following GSK256066 rescaffolding. Compound 1 optimization at positions 2, 3, 6 and 7 gave compound 10 with high in vitro activity (IC50 = 0.7 nM). Modeling studies based on the PDB structure 3GWT with compound 5 showed the expected overlay with the carboxamide, the aryl moiety and the sulfone. Cyclisation of the primary amide to the 5 position of the pyrazolo[1,5-a]pyrimidines scaffold afforded compounds 15 and 16 with 200-fold enhancement in activity and cellular potency. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.093
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-甲基丁腈 在 Tetraethylammonium hydrogen sulfide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2--3-methylbutyronitril
  参考文献：
  名称：

  Schaumann, Ernst; Wriede, Ulrich; Adiwidjaja, Gunadi, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 6, p. 2205 - 2225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SCHAUMANN, E.;WRIEDE, U.;ADIWIDJAJA, G., CHEM. BER., 1984, 117, N 6, 2205-2225
  作者：SCHAUMANN, E.、WRIEDE, U.、ADIWIDJAJA, G.

  DOI：——

  日期：——