8-phenyl-2',3',5'-triacetylguanosine | 172945-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-phenyl-2',3',5'-triacetylguanosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-amino-6-oxo-8-phenyl-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 172945-50-5
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₈
• 分子量: 485.453
• InChiKey: NIPYQLIGIGZPHB-VGKBRBPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-2',3',5'-triacetylguanosine 在 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-amino-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-8-phenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  在固体支持上合成核苷文库。二、以 8-溴鸟苷为前体的 2,6,8-三取代嘌呤核苷

  摘要：

  使用 8-溴鸟苷作为常见的合成前体，通过平行固相合成制备了一系列 2,6,8-三取代的嘌呤核苷库。聚苯乙烯-甲氧基三苯甲基氯树脂连接到鸟苷类似物的 N2 或 O5' 位置。8-溴鸟苷通过碳-碳键的形成在C8位衍生化。在 C2 和/或 C6 位置用各种胺进行亲核芳族取代产生了两个系列的具有非常不同取代的嘌呤核苷库。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120028343
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 、 2',3',5-三-O-乙酰基-8-溴鸟苷 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到8-phenyl-2',3',5'-triacetylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalysis in the Synthesis of 8-Position modified Adenosine, 2′-Deoxyadenosine and Guanosine

  摘要：

  Adenosine and guanosine analogs with 8-position vinyl and aryl groups were prepared by palladium catalyzed cross-coupling of organostannanes with 8-bromopurine nucleosides. The reaction conditions and catalyst composition were improved so that both vinyl and aryl modifications could be made by a general procedure.

  DOI：

  10.1080/15257779508009745

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PURINE NUCLEOSIDE LIBRARIES AND COMPOUNDS BY SOLID-PHASE COMBINATORIAL STRATEGIES<br/>[FR] BANQUES DE NUCLEOSIDES PURINE ET COMPOSES SUBSTITUES PAR METHODES COMBINATOIRES EN PHASE SOLIDE
  申请人：RIBAPHARM INC

  公开号：WO2003051881A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Nucleoside analog libraries are prepared in a combinatorial library approach. In some preferred aspects, library diversity is generated using solid phase-coupled nucleosides in a series of at least two modification reactions, and contemplated libraries and compounds include various 2-C-substituted purines, 3-deoxy/aza-6-substituted purines, substituted 2-thioadenosines, 2-amino-6,8-disubstituted purines, 2,8-disubstituted guanosines, 6-substituted purines, 2,6-disubstituted adenosines, and 6,8-disubstituted adenosines. Particularly preferred compounds include nucleoside analogs generated using contemplated libraries, which may be useful in treatment of various conditions, particularly viral infections and neoplastic diseases.