methoxy(phenyl)(E,E)-(1,2,3,4-tetraphenyl-1,3-butadien-1-yl)borane | 99643-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methoxy(phenyl)(E,E)-(1,2,3,4-tetraphenyl-1,3-butadien-1-yl)borane
• CAS: 99643-65-9
• 化学式: C₃₅H₂₉BO
• 分子量: 476.426
• InChiKey: SFWGCIVVFMNIAB-VSJNMIBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pentaphenylborole pyridine complex 在 methanol 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到methoxy(phenyl)(E,E)-(1,2,3,4-tetraphenyl-1,3-butadien-1-yl)borane
  参考文献：
  名称：

  硼酸芳烃系统。第 8 部分。硼环多烯中环状共轭的物理和化学后果。五芳基硼的抗芳香性

  摘要：

  五取代硼或硼环戊二烯已通过两种途径制备：(1) (E&)-(1,2,3,4-四芳基-1,3-丁二烯-1,4-亚基)二锂在醚溶液中与芳基(二卤)硼烷形成硼醚醚合物；(2) 1,1-二烷基-2,3,4,5-四芳基锡酚在非供体介质中的交换反应生成未溶剂化的硼。硼是出乎意料的强路易斯酸，与胺甚至醚和腈络合，并且非常容易发生氧化、溶剂分解和 Diels-Alder 反应。上述化学行为，连同它们不寻常的核磁和电子光谱特性，可以直接解释为 4-*-电子硼环戊二烯核的 Hiickel 反芳香特性。通过将这种核作为受扰的环戊二烯基 7r 系统处理，可以获得对光谱和化学性质的定性理解。从这些考虑，很明显，三配位硼的 2p,-轨道和四碳丁二烯基阵列之间的共轭是不稳定的，并且是硼的高反应性的来源。$-杂化硼原子可能会形成带有 sp2 杂化碳阵列的环状共轭系统，因为硼的共价半径 (0.80 A) 和 Allred-Rochow

  DOI：

  10.1021/ja00263a006