allyl (Z)-6-(trimethylsilyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)hex-1-en-5-ynyl carbonate | 1233735-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: allyl (Z)-6-(trimethylsilyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)hex-1-en-5-ynyl carbonate
• 英文别名: [(Z)-1-(1-phenylimidazol-2-yl)-6-trimethylsilylhex-1-en-5-ynyl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1233735-63-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃Si
• 分子量: 394.546
• InChiKey: SHVGKWYMEYKFSE-ZHZULCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (Z)-6-(trimethylsilyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)hex-1-en-5-ynyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R,R)-ANDEN-phenyl Trost ligand 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(S)-2-allyl-6-(trimethylsilyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)hex-5-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-酰基咪唑的不对称烯丙基烷基化作为酯烯醇化物等价物

  摘要：

  通过钯催化的 2-咪唑取代烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化 (DAAA) 合成了广泛的高度对映体富集的 2-酰基咪唑。富含对映体的 2-酰基咪唑产物可以很容易地转化为相应的羧酸、酯、酰胺和酮衍生物，同时完全保留对映体纯度。这种新方法的合成效用在短而有效的西替地尔合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja103771w
• 作为产物：
  描述：

  6-(trimethylsilyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)hex-5-yn-1-one 、 氯甲酸烯丙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以98%的产率得到allyl (Z)-6-(trimethylsilyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)hex-1-en-5-ynyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-酰基咪唑的不对称烯丙基烷基化作为酯烯醇化物等价物

  摘要：

  通过钯催化的 2-咪唑取代烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化 (DAAA) 合成了广泛的高度对映体富集的 2-酰基咪唑。富含对映体的 2-酰基咪唑产物可以很容易地转化为相应的羧酸、酯、酰胺和酮衍生物，同时完全保留对映体纯度。这种新方法的合成效用在短而有效的西替地尔合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja103771w

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 2-Acylimidazoles as Ester Enolate Equivalents
  作者：Barry M. Trost、Konrad Lehr、David J. Michaelis、Jiayi Xu、Andreas K. Buckl

  DOI：10.1021/ja103771w

  日期：2010.7.7

  A broad range of highly enantioenriched 2-acylimidazoles are synthesized by palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation (DAAA) of 2-imidazolo-substituted enol carbonates. The enantioenriched 2-acylimidazole products can easily be converted to the corresponding carboxylic acid, ester, amide, and ketone derivatives with complete retention of the enantiopurity. The synthetic utility

  通过钯催化的 2-咪唑取代烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化 (DAAA) 合成了广泛的高度对映体富集的 2-酰基咪唑。富含对映体的 2-酰基咪唑产物可以很容易地转化为相应的羧酸、酯、酰胺和酮衍生物，同时完全保留对映体纯度。这种新方法的合成效用在短而有效的西替地尔合成中得到了证明。