1-Phenyl-1H-benzotriazole-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester | 143850-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-1H-benzotriazole-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 1-phenylbenzotriazole-5,6-dicarboxylate
• CAS: 143850-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: QDMOTTCQVUFTRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(溴甲基)-1-苯基三唑 、 丁炔二酸二甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到1-Phenyl-1H-benzotriazole-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辐射作为生成 N-杂环-Quinodimethanes 的有效工具：通过 Diels-Alder 反应合成多杂环化合物

  摘要：

  微波辐射提供了一种从 1,2,4-三嗪、吡唑和 1,2,3-三唑衍生出来的邻醌二甲烷生成的通用方法。此类化合物与缺电子亲二烯体的环加成反应允许在 15 分钟内以 51-87% 的产率获得相应的杂多环加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932460

文献信息

• Generation and cycloaddition reactions of the 1,2,3-triazole analogue of o-quinodimethane
  作者：George E. Mertzanos、Julia Stephanidou-Stephanatou、Constantinos A. Tsoleridis、Nicholas E. Alexandrou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60120-x

  日期：1992.7

  4,5-Dihydro-4,5-dimethylene-1-phenyl-1,2,3-triazole (4), the 1,2,3-triazole analogue ofo-quinodimethane, can be generated in situ from 4,5-bis(bromomethyl) derivative (3) by sodium iodide induced 1,4-elimination process. By trapping the 1,4-dimethylene-triazole with symmetrically and unsymmetrically substituted dienophiles the Diels-Alder cycloadducts were isolated in moderate to low yields; in the

  4,5-二氢-4,5-二亚甲基-1-苯基-1,2,3-三唑（4）是邻-喹二甲烷的1,2,3-三唑类似物，可从4,5原位生成-双（溴甲基）衍生物（3）通过碘化钠诱导的1，4-消除过程。通过用对称和不对称取代的亲二烯体捕集1,4-二亚甲基三唑，Diels-Alder环加合物被分离出来，产率中等至低。在活化分子筛的存在下，收率明显提高。