(2R)-2-(6-{(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy}heptyl)-1-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one | 904929-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(6-{(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy}heptyl)-1-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• CAS: 904929-91-5
• 化学式: C₃₀H₅₀N₂O₃Si
• 分子量: 514.824
• InChiKey: NSZQUVGRLMBKPA-KCZUAGCISA-N

物化性质

• 沸点：
  552.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(6-{(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy}heptyl)-1-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 一氯化碘 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-{(2R)-5-iodo-1-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-yl}hexanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pyridinones:  Application to the Synthesis of (−)-Barrenazines

  摘要：

  The stereoselective synthesis of pyridinones was accomplished by the nucleophilic addition of Grignard reagents to a chiral pyridinium salt derived from 4-methoxypyridine. This methodology was applied to an expedient synthesis of (-)-barrenazine A and B. After N-functionalization and 1,4-reduction of the pyridinone system, the corresponding alpha-amino piperidinones readily undergo dimerization to give the hexahydrodipyridinopyrazine skeleton of the barrenazine alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol0609006
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-(6-{(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy}heptyl)-1-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pyridinones:  Application to the Synthesis of (−)-Barrenazines

  摘要：

  The stereoselective synthesis of pyridinones was accomplished by the nucleophilic addition of Grignard reagents to a chiral pyridinium salt derived from 4-methoxypyridine. This methodology was applied to an expedient synthesis of (-)-barrenazine A and B. After N-functionalization and 1,4-reduction of the pyridinone system, the corresponding alpha-amino piperidinones readily undergo dimerization to give the hexahydrodipyridinopyrazine skeleton of the barrenazine alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol0609006