3-溴-1H-吡咯-2,5-二酮 | 98026-79-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-溴-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 3-bromo-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-bromomaleimide；bromomaleimide；2-bromomaleimide；3-bromopyrrole-2,5-dione
• CAS: 98026-79-0
• 化学式: C₄H₂BrNO₂
• 分子量: 175.969
• InChiKey: QBLRHWLVSHLMSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  267.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1H-吡咯-2,5-二酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-azido-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过关键合成器轻松获得 1H-Pyrrolo[3',4':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8(3H,7H)-tetraone 和 SelectivelyN7-Substituted 类似物

  摘要：

  为了合成未取代的吡咯并[3',4':5,6] pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8-tetraone，我们开发了新的合成子4-formyl-3-hydroxy-2， 5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole，然后在温和条件下用 6-氨基尿嘧啶处理。通过从这个新的合成子或其 N 取代的类似物开始，这种新的合成途径可以扩展到 N7 选择性取代的杂环的制备。还描述了 N1,N7-二取代和 N1,N3,N7-三取代衍生物的实例。因此，我们开发了新的合成子，可以轻松获得未取代的吡咯并 [3',4':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8-tetraone 骨架和选择性 N7 -取代的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500971
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-溴-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基苯：简便的合成和自组装研究

  摘要：

  本文中，我们报道了在乙酸和水存在下马来酰亚胺衍生物的有效单锅缩合反应，从而制得一系列苯三酰亚胺（BTI）。通过X射线晶体学，UV-Vis光谱，循环伏安法和微分脉冲伏安法研究了BTI的结构，理化性质和电化学行为。由于其平面结构和独特的电子不足特性，BTI可以根据不同的N取代基自组装成不同的基序，包括纳米棒，纳米管，纳米砖和交联结构。不同自组装的起源归因于分子间孤对-π相互作用或孤对-π和π-π堆积的平衡。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900146
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 聚合甲醛 在 3-溴-1H-吡咯-2,5-二酮 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以27%的产率得到bis(4-amino-2,6-dioxo-5-tetrahydropyrimidinyl)methane
  参考文献：
  名称：

  通过关键合成器轻松获得 1H-Pyrrolo[3',4':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8(3H,7H)-tetraone 和 SelectivelyN7-Substituted 类似物

  摘要：

  为了合成未取代的吡咯并[3',4':5,6] pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8-tetraone，我们开发了新的合成子4-formyl-3-hydroxy-2， 5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole，然后在温和条件下用 6-氨基尿嘧啶处理。通过从这个新的合成子或其 N 取代的类似物开始，这种新的合成途径可以扩展到 N7 选择性取代的杂环的制备。还描述了 N1,N7-二取代和 N1,N3,N7-三取代衍生物的实例。因此，我们开发了新的合成子，可以轻松获得未取代的吡咯并 [3',4':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8-tetraone 骨架和选择性 N7 -取代的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500971

文献信息

• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US09295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。
• [EN] INHIBITORS OF APOL1 AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021252859A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides at least one compound, deuterated derivative, or pharmaceutically acceptable salt chosen from compounds of formula (I), deuterated derivatives thereof, and pharmaceutically acceptable salts of any of the foregoing, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, including use in treating APOL1 mediated kidney disease.

  本公开提供了至少一种化合物、重氢化衍生物或药用可接受的盐，选自公式(I)化合物、其重氢化衍生物以及任何前述物质的药用可接受的盐，包含同一的组成物，以及制造和使用同一的方法，包括用于治疗APOL1介导的肾脏疾病。
• Aryloxymaleimides for cysteine modification, disulfide bridging and the dual functionalization of disulfide bonds
  作者：Cristina Marculescu、Hanno Kossen、Rachel E. Morgan、Patrick Mayer、Sally A. Fletcher、Berend Tolner、Kerry A. Chester、Lyn H. Jones、James R. Baker

  DOI：10.1039/c4cc02107j

  日期：——

  Aryloxymaleimides represent ‘next generation maleimides’ of attenuated reactivity. We demonstrate their use in establishing novel bioconjugation procedures at disulfide bonds.

  Aryloxymaleimides代表了反应性减弱的“下一代马来酰亚胺”。我们展示了它们在建立新的二硫键生物偶联程序中的应用。
• Coupling reactions of indole-3-acetic acid derivatives. Synthesis of arcyriaflavin A
  作者：Jan Bergman、Eva Koch、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1039/b004029k

  日期：——

  The bisindolesuccinic acid methyl ester 10 was obtained by an iodine-promoted coupling of the dianion 9. The diester was converted to the N-benzylimide 12, which was oxidatively cyclized to the indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole 15. The diester 10 could be directly transformed to the known indolocarbazole diester 27via acid-induced intramolecular cyclization in TFA. The same methodology gave arcyriaflavin A 4 from the succinimide 18b.

  双吲哚基琥珀酸甲酯10是通过碘促进的双阴离子9的耦合反应获得的。该二酯被转化为N-苄基亚胺12，随后经过氧化环合得到吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑15。二酯10可以直接通过三氟乙酸中的酸诱导分子内环合反应转化为已知的吲哚咔唑二酯27。同样的合成方法从琥珀酰亚胺18b得到了亮菌素A 4。
• Efficient Synthesis of Substituted Polyarylphthalimides via Cycloaddition of Cyclopentadienones with 2-Bromomaleimide
  作者：Jacques Einhorn、Rémi Vanel、Florian Berthiol、Bernard Bessières、Cathy Einhorn

  DOI：10.1055/s-0030-1260556

  日期：2011.6

  Functionalized tetraarylphthalimides or diarylphthal­imides fused with an acenaphthene moiety have been prepared in one step from 2-bromomaleimide and tetraarylcyclopentadienones (tetracyclones) or 7,9-diaryl-8H-cyclopentacenaphthylene-8-ones (acecyclones). The reaction, involving a cycloaddition-decarbonylation-dehydrobromination sequence, gives high isolated yields and is compatible with the presence of various functional groups.

  已通过一步法合成了带有acenaphthene结构的功能化四芳基邻苯二甲酰亚胺或二芳基邻苯二甲酰亚胺。利用2-溴马来酰亚胺与四芳基环戊二烯酮（四环酮）或7,9-二芳基-8H-环戊并苊-8-酮（苊环酮）反应制得。该反应涉及环加成-脱羰基-脱溴化氢序列，具有高纯度产率，且能兼容多种官能团的存在。