4-(1-adamantyl)-2-cyclopropyl-6-methyl-5-[2-(trimethylsilyl)-ethoxy]pyrimidine 1-oxide | 1248361-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-adamantyl)-2-cyclopropyl-6-methyl-5-[2-(trimethylsilyl)-ethoxy]pyrimidine 1-oxide
• 英文别名: 2-[4-(1-Adamantyl)-2-cyclopropyl-6-methyl-1-oxidopyrimidin-1-ium-5-yl]oxyethyl-trimethylsilane
• CAS: 1248361-30-9
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₂Si
• 分子量: 400.637
• InChiKey: JQJOKJUAOREJDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-adamantyl)-2-cyclopropyl-6-methyl-5-[2-(trimethylsilyl)-ethoxy]pyrimidine 1-oxide 、 乙酸酐 反应 3.0h， 以76%的产率得到{6-(1-adamantyl)-2-cyclopropyl-5-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]pyrimidin-4-yl}methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  官能化烯酰胺与盐酸羟胺缩合制备嘧啶-N-氧化物

  摘要：

  β-烷氧基-β-酮烯酰胺和羟胺盐酸盐在非常温和的条件下顺利提供嘧啶-N-氧化物。烷基、芳基和杂芳基取代基与这种新方法兼容。通过用乙酸酐处理这些嘧啶-N-氧化物进行重排，以良好的产率提供高度官能化的6-乙酰氧基甲基取代的嘧啶衍生物。我们的方法基于烷氧基丙二烯、腈和羧酸的三组分反应，因此构成了一种高度灵活的制备密集取代的嘧啶衍生物的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258088
• 作为产物：
  描述：

  N-{(1E)-1-adamantan-1-yl-3-oxo-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]but-1-en-1-yl}cyclopropanecarboxamide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到4-(1-adamantyl)-2-cyclopropyl-6-methyl-5-[2-(trimethylsilyl)-ethoxy]pyrimidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  官能化烯酰胺与盐酸羟胺缩合制备嘧啶-N-氧化物

  摘要：

  β-烷氧基-β-酮烯酰胺和羟胺盐酸盐在非常温和的条件下顺利提供嘧啶-N-氧化物。烷基、芳基和杂芳基取代基与这种新方法兼容。通过用乙酸酐处理这些嘧啶-N-氧化物进行重排，以良好的产率提供高度官能化的6-乙酰氧基甲基取代的嘧啶衍生物。我们的方法基于烷氧基丙二烯、腈和羧酸的三组分反应，因此构成了一种高度灵活的制备密集取代的嘧啶衍生物的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258088

文献信息

• Access to Highly Substituted Pyrimidine N-Oxides and 4-Acetoxymethyl-Substituted Pyrimidines via the LANCA Three-Component Reaction–Cyclocondensation Sequence
  作者：Reinhold Zimmer、Hans-Ulrich Reissig、Luise Schefzig、Timon Kurzawa、Giaime Rancan、Igor Linder、Stefan Leisering、Mrinal K. Bera、Max Gart

  DOI：10.1055/s-0040-1706020

  日期：2021.6

  increased by the Boekelheide rearrangement leading to 4-acetoxymethyl-substituted pyrimidines. With trifluoroacetic anhydride the rearrangement proceeds even at room temperature and directly furnishes 4-hydroxymethyl-substituted pyrimidine derivatives. The key reactions are very robust and work well even in the presence of sterically demanding substituents.

  锂化的烷氧基丙二烯（LA），腈（N）和羧酸（CA）的LANCA三组分反应可平稳地提供结构广泛的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。这些化合物随后与羟胺盐酸盐的环缩合反应在温和的条件下以高收率提供了大量的嘧啶N-氧化物库。通过产生四乙酰氧基甲基取代的嘧啶的布克海德重排进一步提高了它们的合成效用。使用三氟乙酸酐，即使在室温下也进行重排，并直接提供4-羟甲基取代的嘧啶衍生物。关键反应非常稳健，即使在空间上需要取代基的情况下也能很好地发挥作用。