(R)-3-(diphenylphosphanyl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 1310801-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-(diphenylphosphanyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-diphenylphosphanyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1310801-12-7
• 化学式: C₂₇H₂₃OP
• 分子量: 394.453
• InChiKey: OVDHPFCZKOXUBI-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(diphenylphosphanyl)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钳镍催化HPPh2不对称加成烯酮合成手性膦

  摘要：

  手性膦的催化合成是通过在新开发的不对称钳形镍络合物存在下将膦不对称加成到缺电子烯烃上来完成的。各种手性膦以 61-92% 的产率获得，ee 高达 98%。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122552
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 二苯基膦 在 potassium acetate 、 C₄₀H₃₂BrN₂NiO₃PS 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-3-(diphenylphosphanyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钳镍催化HPPh2不对称加成烯酮合成手性膦

  摘要：

  手性膦的催化合成是通过在新开发的不对称钳形镍络合物存在下将膦不对称加成到缺电子烯烃上来完成的。各种手性膦以 61-92% 的产率获得，ee 高达 98%。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122552

文献信息

• Enantioselective Hydrophosphination of Enones with Diphenylphosphine Catalyzed by Bis(imidazoline) NCN Pincer Palladium(II) Complexes
  作者：Xin-Qi Hao、Yong-Wei Zhao、Jing-Jing Yang、Jun-Long Niu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om500144b

  日期：2014.4.14

  chiral NCN pincer Pd(II) complexes with 1,3-bis(2′-imidazolinyl)phenyl (Phebim) ligands were synthesized via the C–H activation or oxidative addition method. A dinuclear macrocyclic Pd(II) complex was also prepared by reaction of the Phebim-H ligand with PdCl2. All of the new compounds were fully characterized, and X-ray single-crystal structures were obtained for two of the complexes. The Pd(II) complexes

  通过C–H活化或氧化加成法合成了具有1,3-双（2'-咪唑啉基）苯基（Phebim）配体的一系列手性NCN钳形Pd（II）配合物。还通过Phebim-H配体与PdCl 2反应制备了双核大环Pd（II）配合物。所有的新化合物均得到了充分表征，并为其中两种配合物获得了X射线单晶结构。Pd（II）配合物已成功应用于二苯膦对多种烯类的对映选择性氢磷酸化反应，以高收率提供了光学活性的膦衍生物，对映选择性高达94％ee。
• Catalytic asymmetric synthesis of Pt- and Pd-PCP pincer complexes bearing a para-N pyridinyl backbone
  作者：Esther Hui Yen Wong、Yu-Xiang Jia、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.03.010

  日期：2018.5

  A diastereoselective catalytic asymmetric hydrophosphination reaction was performed using a palladacycle catalyst to produce chiral PCP phosphine ligand with high dr (95:5) and excellent enantioselectivity (>99% ee). Subsequent facile metalation of the chiral ligand with Pt and Pd metal salts yielded the desired pincer complexes. The protonated form of these pincer complexes was also synthesised, and

  使用帕拉达环催化剂进行非对映选择性催化不对称氢磷酸化反应，以生产具有高dr（95：5）和优异对映选择性（> 99％ee）的手性PCP膦配体。随后用Pt和Pd金属盐将手性配体容易金属化，得到所需的钳夹配合物。还合成了这些钳形复合物的质子化形式，并通过使用X射线晶体衍射和NMR光谱分析确认了它们的结构。
• Versatile Syntheses of Optically Pure PCE Pincer Ligands: Facile Modifications of the Pendant Arms and Ligand Backbones
  作者：Xiang-Yuan Yang、Wee Shan Tay、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00132

  日期：2015.4.27

  one-pot synthetic procedure was used efficiently to prepare the corresponding optically pure pincer complexes. All the new complexes were characterized by NMR and mass spectroscopy. The molecular structures of several selected complexes have also been elucidated by X-ray crystallography. Preliminary studies indicated that minor structural changes on these novel pincer complexes affect their chemical

  通过廉价的非手性起始原料，通过简单的催化不对称PH加成反应，以良好的总收率就地制备了一系列手性C立体异构PCP和PCN配体前体。这种制备配体主链的简便催化方法使得对电子关键对位的修饰容易且经济。-不同的过渡金属离子的-取代基，手性官能团和给体原子。一锅合成程序被有效地用于制备相应的光学纯的钳状复合物。所有新的配合物均通过NMR和质谱进行了表征。还通过X射线晶体学阐明了几种选择的复合物的分子结构。初步研究表明，当这些新型钳形配合物用作二苯膦和查尔酮之间的反应催化剂时，其细微的结构变化会显着影响其化学性能。
• NHC–copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated ketones
  作者：Yun-Rong Chen、Jian-Jun Feng、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.158

  日期：2014.1

  N-Heterocyclic carbene–copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated ketones was developed for the synthesis of chiral phosphorus derivatives in high yields with moderate enantioselectivity under mild conditions.

  开发了N-杂环卡宾-铜催化的二芳基膦不对称的1,4-加成到α，β-不饱和酮上，用于在温和条件下以中等对映选择性高收率合成手性磷衍生物。
• Computational and carbon-13 NMR studies of Pt–C bonds in P–C–P pincer complexes
  作者：Yu-Xiang Jia、Xiang-Yuan Yang、Wee Shan Tay、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Kai Xu、Hajime Hirao、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1039/c5dt02049b

  日期：——

  Systematic X-ray analysis, ¹³C NMR spectroscopy and computational studies revealed the existence of Pt → C(aryl) π* back donation in P–C–P platinum(ii) pincer complexes.

  系统性的X射线分析，¹³C NMR光谱和计算研究揭示了P-C-P铂(ii)钳形配合物中存在Pt → C(芳基) π*反馈捐赠的存在。