5-ethoxy-2-o-tolyl-1,3-oxazole | 1082707-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-ethoxy-2-o-tolyl-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-Ethoxy-2-(2-methylphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1082707-36-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: BVDAPGHCWJOARY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-2-o-tolyl-1,3-oxazole 在 叠氮基三甲基硅烷 、 氧气 、 rhodamine 6G 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以43 %的产率得到ethyl 2-azido-2-(2-methylbenzamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的恶唑环烧蚀官能化：氧化叠氮化和去甲基胺化

  摘要：

  描述了烷氧基恶唑与三甲基甲硅烷基叠氮化物和N , N-二甲基苯胺的光化学官能化。这些 C-N 键形成反应伴随着有机染料（光催化剂）和分子氧的辅助氧化开环，从而提供了新的化学空间。N , N-二甲基苯胺中异常的去甲基化 C-N 键形成为这些前体建立了新的反应模式。

  DOI：

  10.1039/d3cc01871g
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 邻甲基苯腈 在 montmorillonite 、 copper(l) chloride 作用下， 以82%的产率得到5-ethoxy-2-o-tolyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Exchanged Bentonite: A Reusable Catalysis for the Formation of Alkoxycarbonyl Nitrile Ylides under Microwave Irradiation

  摘要：

  乙基重氮乙酸酯作为碳烯前体在铜交换膨润土存在下发生反应。与过量的腈反应生成了噁唑衍生物。其形成的原因是烷氧羰基取代的腈轭中间体发生了分子内 1,5 环化反应。

  DOI：

  10.3184/174751912x13298456741454

文献信息

• Synthesis of Tritylones via Cascade Reaction of Arynes with 5-Ethoxyoxazoles
  作者：Parul Garg、Ganesh Chandra Upreti、Anand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00437

  日期：2022.6.3

  A cascade reaction involving arynes and 5-ethoxyoxazoles has been developed toward the synthesis of 9-alkyl/aryl tritylones. 5-Ethoxyoxazoles undergo a [4 + 2] cycloaddition reaction with arynes followed by retro-[4 + 2] cycloaddition, a second intermolecular [4 + 2] cycloaddition reaction, and hydrolytic ring cleavage to generate substituted tritylones in good yields. The conversion of tritylone products

  涉及芳烃和 5-乙氧基恶唑的级联反应已被开发用于合成 9-烷基/芳基三苯甲基甲酰胺。5-乙氧基恶唑与芳烃发生 [4 + 2] 环加成反应，然后是逆向 [4 + 2] 环加成反应，第二个分子间 [4 + 2] 环加成反应和水解环裂解以高收率生成取代的三苯甲基甲酰胺。已证明三苯甲基苯甲酰产物转化为一系列螺环蒽酮衍生物。该反应是迅速的，表现出广泛的范围，并且使用容易获得的起始材料。