(R)-2-(1-acetoxyethyl)benzo[h]quinoline | 1146665-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1-acetoxyethyl)benzo[h]quinoline
• 英文别名: [(1R)-1-benzo[h]quinolin-2-ylethyl] acetate
• CAS: 1146665-94-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: UYIFRNVFEOAHGB-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1-acetoxyethyl)benzo[h]quinoline 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到(R)-2-(1-hydroxyethyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  有效的化学酶法合成手性钳配体

  摘要：

  基于6-苯基-2-氨基甲基吡啶和2-氨基甲基苯并[ h ]喹啉骨架的手性，非外消旋钳配体是通过化学酶法从2-吡啶基和2-苯并喹啉基乙酮开始获得的。在对映异构化步骤中，通过面包酵母的酮还原和脂肪酶介导的消旋外消旋醇的分解，获得了具有相反绝对构型的仲醇。它们转化为高手性的1-甲基-1-杂芳基乙胺类而不会损失光学纯度，从而可以使用对映选择性催化中的钳位配体。

  DOI：

  10.1021/jo900271x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 、 2-(1-hydroxyethyl)benzo[h]quinoline 在 Candida antarctica lipase B 、 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 以73%的产率得到(R)-2-(1-acetoxyethyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  有效的化学酶法合成手性钳配体

  摘要：

  基于6-苯基-2-氨基甲基吡啶和2-氨基甲基苯并[ h ]喹啉骨架的手性，非外消旋钳配体是通过化学酶法从2-吡啶基和2-苯并喹啉基乙酮开始获得的。在对映异构化步骤中，通过面包酵母的酮还原和脂肪酶介导的消旋外消旋醇的分解，获得了具有相反绝对构型的仲醇。它们转化为高手性的1-甲基-1-杂芳基乙胺类而不会损失光学纯度，从而可以使用对映选择性催化中的钳位配体。

  DOI：

  10.1021/jo900271x