5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-L-lyxo-furanose | 1040214-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-L-lyxo-furanose
• CAS: 1040214-05-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: FVQQNAYMLYODNG-YJSIEXFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(t-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-C-methylene-1,2-isopropylidene-L-threo-pentofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 、 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-L-lyxo-furanose
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的对映体纯的3-羟基-2-甲基丁酸2-萘基甲基酯的方法

  摘要：

  使用d-葡萄糖，l-木糖以及d-和l-阿拉伯糖的手性库法获得了具有明确定义构型的四种立体异构体3-羟基-2-甲基丁酸。与2-萘基重氮甲烷反应后，分离出作为荧光的2-萘基甲基酯的酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.104

文献信息

• Carbohydrate chiral-pool approach to four enantiomerically pure 2-naphthylmethyl 3-hydroxy-2-methylbutanoates
  作者：Bogdan Doboszewski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.088

  日期：2008.6

  D-Glucose, L-Xylose, and D- and L-arabinose were sources of chirality to obtain four enantiomerically pure 3-hydroxy-2-methylbutanoic acids, which were reacted with 2-naphthyldiazomethane to furnish their fluorescent 2-naphthylmethyl esters. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.