3-aminopropyl 3,5-dideoxy-5-acetamidyl-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-deoxy-2-acetamidyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside | 1401439-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-aminopropyl 3,5-dideoxy-5-acetamidyl-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-deoxy-2-acetamidyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(3-aminopropoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1401439-73-3
• 化学式: C₄₀H₆₉N₃O₂₉
• 分子量: 1055.99
• InChiKey: MDBANHZTBKCBJK-XBCMVMRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.3
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  517
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以67.6 mg的产率得到3-aminopropyl 3,5-dideoxy-5-acetamidyl-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-deoxy-2-acetamidyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种全合成氨基丙基官能神经节苷脂GM1b的有效方法

  摘要：

  已经描述了用于合成氨丙基官能化神经节苷脂GM1b的高效方案。在5小时内以71％的产率获得了完全保护的神经节苷脂GM1b。合成方法的关键特征是使用唾液酸供体，其具有C-5三氯乙酰胺部分和亚磷酸二苄酯残基作为异头碳上的离去基团。通过在乙腈和乙腈的混合溶液中使用TMSOTf作为催化剂，唾液酸供体可提供高收率和出色的α-端异构选择性，具有多种糖基受体，范围从半乳糖苷的C-3或C-6羟基到葡糖氨基糖苷的C-6羟基。二氯甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.077