(2S,3R,4S)-N-benzyl-3-hydroxy-4-isopropenyl-2-phenylpiperidine | 190774-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-N-benzyl-3-hydroxy-4-isopropenyl-2-phenylpiperidine
• 英文别名: (2S,3R,4S)-1-benzyl-2-phenyl-4-prop-1-en-2-ylpiperidin-3-ol
• CAS: 190774-37-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: DDLJNBFGZUJROB-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-N-benzyl-3-hydroxy-4-isopropenyl-2-phenylpiperidine 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 ((2S,3S,4S)-1-Benzyl-4-isopropenyl-2-phenyl-piperidin-3-yl)-(2-methoxy-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach Towards Potential Substance P Antagonists via Hetero-Ene Reaction of Phenylglycine Derivatives

  摘要：

  苯甘氨酸甲酯7可以通过四步顺序转化为醛11。路易斯酸催化11的杂烯反应得到具有高非对映选择性的3-羟基-2-苯基哌啶14a,b的混合物。主要非对映异构体 14a 通过叠氮化物置换和还原胺化分五步进一步转化为 4-异丙基-3-(2-甲氧基苄氨基)-2-苯基哌啶 (19)，这是一种结构上与 P 物质拮抗剂相关的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1201
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[benzyl(4-methylpent-3-enyl)amino]-2-phenylacetaldehyde 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 以16%的产率得到(2S,3S,4R)-N-benzyl-3-hydroxy-4-isopropenyl-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach Towards Potential Substance P Antagonists via Hetero-Ene Reaction of Phenylglycine Derivatives

  摘要：

  苯甘氨酸甲酯7可以通过四步顺序转化为醛11。路易斯酸催化11的杂烯反应得到具有高非对映选择性的3-羟基-2-苯基哌啶14a,b的混合物。主要非对映异构体 14a 通过叠氮化物置换和还原胺化分五步进一步转化为 4-异丙基-3-(2-甲氧基苄氨基)-2-苯基哌啶 (19)，这是一种结构上与 P 物质拮抗剂相关的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1201