cyclohexyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside | 134236-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: cyclohexyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-cyclohexyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 134236-17-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: PRTOYGXCUGXISF-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclohexyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Filho, Joao R. de Freitas; Cottier, Louis; Srivastava, Rajendra M., Synlett, 2003, # 9, p. 1358 - 1360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 cyclohexyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-不饱和硫代糖苷中C-1或C-3的反应性切换和选择性活化。

  摘要：

  据报道在2，3-不饱和硫代糖苷，即2，3-二脱氧-1-硫代-D-hex-2-enopyranosides中的C-1或C-3的反应性转换和选择性活化。反应性转换允许单独使用N-碘琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲磺酸（TfOH）或TfOH活化C-1或C-3。在NIS / TfOH存在下，用醇受体进行的C-1糖基化反应不会使受体在C-3处发生反应。另一方面，2，3-不饱和硫代糖苷与三氟甲磺酸介导的醇的反应导致C-1乙硫基分子内转位至C-3，形成3-乙硫基糖。所得的糖用醇进行糖基化，得到3-乙硫基-2-脱氧糖苷。但是，当使用硫醇作为受体时，仅在C-3处产生立体选择性加成，从而形成C-1，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.039

文献信息

• Robust perfluorophenylboronic acid-catalyzed stereoselective synthesis of 2,3-unsaturated <i>O</i>-, <i>C</i>-, <i>N</i>- and <i>S</i>-linked glycosides
  作者：Madhu Babu Tatina、Xia Mengxin、Rao Peilin、Zaher M A Judeh

  DOI：10.3762/bjoc.15.125

  日期：——

  A convenient protocol was developed for the synthesis of 2,3-unsaturated C-, O-, N- and S-linked glycosides (enosides) using 20 mol % perflurophenylboronic acid catalyst via Ferrier rearrangement. Using this protocol, D-glucals and L-rhamnals reacted with various C-, O-, N- and S-nucleophiles to give a wide range of glycosides in up to 98% yields with mainly α-anomeric selectivity. The perflurophenylboronic

  开发了一种方便的方案，用于使用20摩尔％的全氟苯基硼酸催化剂通过Ferrier重排合成2，3-不饱和C-，O-，N-和S-连接的糖苷（烯醇）。使用该方案，D-葡糖醛酸和L-鼠李糖醛与各种C-，O-，N-和S-亲核试剂反应，以高达98％的收率（主要是α-异头异构体选择性）提供各种糖苷。全氟苯基硼酸在非常温和的反应条件下成功催化了多种底物（葡糖醛和亲核试剂）。
• A Highly Efficient Magnetic Iron(III) Nanocatalyst for Ferrier Rearrangements
  作者：Youxian Dong、Zekun Ding、Hong Guo、Le Zhou、Nan Jiang、Heshan Chen、Saifeng Qiu、Xiaoxia Xu、Jianbo Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611855

  日期：2019.7

  A novel and highly efficient magnetic Fe3O4@C@Fe(III) core–shell catalyst, in which the carbon shell was prepared from lotus leaf, was fabricated. This nanocatalyst was successfully applied in the synthesis of a series of 2,3-unsaturated O-glycosides in excellent yields and with high selectivity, especially in the case of 2-halo O-glycosides, which differ in reactivity from nonsubstituted O-glycosides

  制备了一种新型高效的磁性 Fe3O4@C@Fe(III) 核壳催化剂，其中碳壳由荷叶制备。该纳米催化剂成功地应用于合成一系列 2,3-不饱和 O-糖苷，收率高，选择性高，特别是在反应性与未取代 O-糖苷不同的 2-卤代 O-糖苷的情况下，但以前几乎没有探索过。此外，通过施加外部磁力，催化剂可以很容易地从反应中分离出来，并且至少重复使用五次，而不会显着降低产品的产率。此外，该反应在克级规模上很容易进行，这为未来的应用提供了广阔的前景。
• Ceric(iv) ammonium nitrate-catalyzed glycosidation of glycals: a facile synthesis of 2,3-unsaturated glycosides
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Sushil Kumar Pandey

  DOI：10.1039/b009973m

  日期：——

  Glycosidation of glycals with alcohols in the presence of a catalytic amount of ceric(IV) ammonium nitrate under neutral conditions proceeds smoothly in refluxing acetonitrile to afford the corresponding 2,3-unsaturated glycosides in excellent yields.

  在温和条件下，以催化量的硝酸铈铵作为催化剂，糖酸内酯与醇在回流的乙腈中进行甘露糖基化反应，能够高效地生成相应的2,3-不饱和糖苷。
• Bi(OTf)3 and SiO2-Bi(OTf)3 as Effective Catalysts for the Ferrier Rearrangement#
  作者：J. Babu、A. Khare、Y. Vankar

  DOI：10.3390/10080884

  日期：——

  Bi(OTf)3 and SiO2-Bi(OTf)3 are found to effectively catalyze the Ferrierrearrangement of tri-O-acetyl glycals with different alcohols providing an effective routeto 2,3-unsaturated O-glycosides with good anomeric selectivity and good to excellentyields after short reaction times.

  经发现，Bi(OTf)3 和 SiO2-Bi(OTf)3 能有效催化三-O-乙酰基糖类的Ferrier重排反应，在不同的醇作用下，提供了一条有效合成2,3-不饱和O-糖苷的途径，具有良好的异头选择性和良好的至极佳的产率，且反应时间短。
• Gold(III) Chloride and Phenylacetylene: A Catalyst System for the Ferrier Rearrangement, and<i>O</i>-Glycosylation of 1-<i>O</i>-Acetyl Sugars as Glycosyl Donors
  作者：Rashmi Roy、Parasuraman Rajasekaran、Asadulla Mallick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201402606

  日期：2014.9

  have developed a new catalyst system comprising AuCl3 and phenylacetylene that promotes the Ferrier rearrangement of glycals and 2-acetoxymethylglycals with different nucleophiles, and also the O-glycosylation of 1-O-acetyl sugars to obtain a variety of useful glycosides at room temperature through relay catalysis. Good anomeric selectivity was observed for the Ferrier rearrangements, whereas the O-glycosylation

  我们开发了一种新的催化剂体系，包含 AuCl3 和苯乙炔，可促进具有不同亲核试剂的糖类和 2-乙酰氧基甲基糖类的费里尔重排，以及 1-O-乙酰糖的 O-糖基化，以通过以下方式在室温下获得各种有用的糖苷中继催化。对于 Ferrier 重排观察到良好的异头异构体选择性，而 1-O-乙酰糖的 O-糖基化产生具有中等至极好选择性的非对映异构体混合物。