2-(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-benzonitrile | 20062-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 3-o-Cyanophenyl-s-triazol；2-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)benzonitrile
• CAS: 20062-40-2
• 化学式: C₉H₆N₄
• 分子量: 170.173
• InChiKey: GHLRJMSHFLYCPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-重氮基-5-苯基-1,2,4-三唑 生成 2-(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-重氮基3H-1,2,4-三唑与取代苯和硝基化合物的单峰反应中的取代基和配位效应

  摘要：

  3-重氮-3-2,1,2,4-三唑转化为单线态3,1,2,4-三唑-3-亚烷基，其（1）影响苯的亲电取代，以及（2）与苯并基取代基和硝基化合物配位给出分解或重排产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95476-5

文献信息

• Azines and Azoloazines, Part 1: Reactions of Triazolo[3,4-a]phthalazine and Its Derivatives with Carbanions
  作者：Wiktoria Zinczenko、Marek K. Bernard、Irena Okulicz-Kozaryn、Przemyslaw Mikolajczak

  DOI：10.1002/jhet.1019

  日期：2014.11

  Triazolo[3,4‐a]phthalazine as well as their chloro and nitro derivatives were subjected to the reactions with the carbanions typical for the vicarious nucleophilic substitution (VNS) of hydrogen. The reactions were strongly dependent on the substituents present on the triazolo[3,4‐a]phthalazine ring and resulted not only in the substitution of hydrogen but also in exchange of chlorine atom and pyridazine

  Triazolo [3,4-a]酞嗪及其氯和硝基衍生物与典型的碳负离子进行反应，碳负离子通常是氢的取代基亲核取代（VNS）。反应强烈依赖于三唑并[3,4-a]酞嗪环上的取代基，不仅导致氢的取代，而且导致氯原子和哒嗪环断裂的交换。后一种方法主要用于未取代的三唑并酞嗪。其中两种产品显示出对中枢神经系统有希望的刺激活性，而没有明显的毒性作用。