1,3,4,4-tetrachlor-1-(cyclohexylthio)-2-nitro-1,3-butadien | 173846-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,3,4,4-tetrachlor-1-(cyclohexylthio)-2-nitro-1,3-butadien
• 英文别名: 2-Nitro-1,3,4,4-tetrachlor-mono(cyclohexylthio)-1,3-butadien；(1,3,4,4-tetrachloro-2-nitro-buta-1,3-dienylsulfanyl)cyclohexane；(1,3,4,4-tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-dienyl)sulfanylcyclohexane
• CAS: 173846-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₄NO₂S
• 分子量: 351.081
• InChiKey: XABJVBAKOSRTPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-哌嗪甲酸乙酯 、 1,3,4,4-tetrachlor-1-(cyclohexylthio)-2-nitro-1,3-butadien 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到4-(3,4,4-trichloro-1-cyclohexylsulfanyl-2-nitro-buta-1,3-dienyl)piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Piperazine Derivatives Synthesized from Thio-Substituted Polyhalogeno-2-nitro-1,3-butadienes

  摘要：

  已知，多卤代硝基-1,3-丁二烯是合成多官能生物活性杂环化合物的重要起始物质。通过单硫代硝基二烯衍生物（2a）和（2b）与一些哌嗪衍生物反应，合成了新型的N,S-取代硝基丁二烯（4a-j）。这些新化合物稳定，其结构通过光谱数据进行了表征。本研究合成的新型N,S-取代硝基二烯化合物（4g）的结构也通过单晶X射线分析得以阐明。

  DOI：

  10.1155/2010/605760
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene 反应 24.0h， 以68%的产率得到1,3,4,4-tetrachlor-1-(cyclohexylthio)-2-nitro-1,3-butadien
  参考文献：
  名称：

  DIE SYNTHESE VON EINIGEN NEUEN S-, S,S- UND N,S-SUBSTITUIERTEN 1,3-HALONITRODIENEN

  摘要：

  摘要 通过将 2-硝基五氯-丁二烯 (1) 与硫醇 (2a-c) 混合制备单（硫）取代丁二烯化合物 3a-c。2-硝基二烯 1 通过在含有氢氧化钠的乙醇中与相同的硫醇反应得到双（硫代）取代的 4a 和 4d。N,S-取代的 1,3-丁二烯 6a-h 是通过 3a-c 与伯胺的反应获得的。S-取代的硝基二烯化合物 3a-c 通过与哌嗪 7 和 9 在醚中的反应得到 8a-c 和 10a-c。Die Mono(thio)substituierten Butadien-Verbindungen 3a-c werden durch Umsetzung von 2-Nitropentachlorobutadiene (1) mit Thiolen (2a-c) präpariert。Bei der Reaktion von 2-Nitrodiene 1 mit Denselben Thiolen in

  DOI：

  10.1080/10426500108040600

文献信息

• Novel <i>N</i>,<i>S</i>- and <i>S</i>,<i>S</i>-Substituted Dienes Synthesized from Mercapto Triazole and Some Amine Derivatives
  作者：Cemil Ibis、Gökşin Aydinli

  DOI：10.1080/10426500701196499

  日期：2007.6.1

  compounds 3 and 4 , respectively. Compounds 7a – d were obtained by reactions of 6a – d with 2 . The novel N,S-substituted dienes 9a – c were obtained by treatment of compound 6b with the piperazine derivatives 8a–c . Compound 6b was reacted with 10 to give compound 11 as a new morpholine derivative. Compound 6b gave a new monobutadienyl homopiperazine 13 when reacted with homopiperazine in methylene chloride

  2-硝基二烯 1 与 3-巯基-1,2,4-三唑和环己基硫醇反应，分别生成化合物 3 和 4。化合物 7a-d 由 6a-d 与 2 反应得到。通过用哌嗪衍生物 8a-c 处理化合物 6b 获得新型 N,S-取代二烯 9a-c。化合物6b与10反应得到化合物11，为新的吗啉衍生物。当在二氯甲烷中与高哌嗪反应时，化合物 6b 得到新的单丁二烯基高哌嗪 13。通过单晶 X 射线衍射对化合物 4 进行结构表征。
• New <i>N</i>,<i>S</i>-Substituted Nitrobutadienes from Mono(Arylthio)Substituted Nitrobutadienes
  作者：Cemil İbiş、Hatice Yıldırım

  DOI：10.1080/10426500802162861

  日期：2009.2.3

  N,S-Substituted nitrobutadienes 3a-g were synthesized from the reaction of the thiosubstituted derivatives 1a-g with thiomorpholine 2. The N,S-substituted nitrobutadienes 5a-g were obtained from the reaction of the thiosubstituted butadienes 1a-g with N-diphenylmethyl piperazine 4. The structure of butadiene 3c was elucidated by single crystal X-ray diffraction.
• Ibis, Camil; Sayil, Cigdem, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 106, # 1, p. 29 - 36
  作者：Ibis, Camil、Sayil, Cigdem

  DOI：——

  日期：——
• DIBUTADIENYL PIPERAZINE, DIBUTADIENYL HOMOPIPERAZINES AND BUTADIENYL-SUBSTITUTED PIPERIDINES FROM MONOSUBSTITUTED HALODIENES
  作者：Cemil İbiş、Nihal Yilmaz、H. Özlem Ataseven

  DOI：10.1080/10426500490466850

  日期：2004.9

  Compounds 3a-k were obtained from the reactions of compounds 1a-k with homopiperazine (2) in CH2Cl2. Compounds 1a-b, 1d-f, and 1h-l gave compounds 5a-b, 5d-f, and 5h-l with 2-methylpiperazine (4) in dichloromethane. Compounds 7c and 9c were obtained from the reactions of compound 1c with 4-ethoxycarbonyl piperazine (6) and 4-piperidinol (8) in CH2Cl2. Compounds 1a-b, 1d-f, and 1h-l gave compounds 11a and 11f with 4-methylpiperazine (10), and compound 13f was obtained from the reactions of compound 1f with 4-methylpiperidine (12) in CH2Cl2.