4-oxo-2-trimethylsilanylethynyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester | 934020-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-oxo-2-trimethylsilanylethynyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 934020-47-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃Si
• 分子量: 327.455
• InChiKey: WZCPTRDUYGYGKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-trimethylsilanylethynyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Concise, Enantioselective Total Synthesis of (−)-Alstonerine

  摘要：

  A novel enantioselective total synthesis of (-)-alstonerine has been completed that requires only 15 steps from L-tryptophan. The synthesis features the first application of a Pauson-Khand reaction to synthesize an azabridged bicyclic skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol0700761
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-trimethylsilylethynyl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one 、 氯甲酸苄酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以678 mg的产率得到4-oxo-2-trimethylsilanylethynyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pauson-Khand 反应作为桥联双环杂环合成的新入口：在 (-)-Alstonerine 的对映选择性全合成中的应用。

  摘要：

  描述了 Pauson-Khand 反应 (PKR) 在合成 azabridged 双环结构中的首次应用。含有与环戊烯酮稠合的氮杂双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.2.1]辛烷环的化合物是通过顺式2,6-二取代N-酰基哌啶烯炔底物的PKR有效构建的，其中许多可以很容易地从4-甲氧基吡啶分几步。此外，顺式 2,6-二取代哌嗪烯炔的 PKR 允许制备与环戊烯稠合的二氮杂双环 [3.3.1] 壬烷。这种合成 azabridged 双环框架的新策略被用作大环生物碱 (-)-alstonerine 简洁、对映选择性全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.066