p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-N-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-N-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1279722-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-N-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-N-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1279722-10-9
• 化学式: C₈₅H₈₁N₅O₁₉
• 分子量: 1476.6
• InChiKey: ZVGUROBAPHGHOS-AWLSWKIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.37
• 重原子数：
  109.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  269.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-N-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-N-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N，N，N-三甲基-D-葡糖胺-（1→4）-壳寡糖的合成，评估及其机理作为糖基水解酶家族20β-N-乙酰基-D-己糖苷酶的选择性抑制剂

  摘要：

  减少糖分： TMG-壳三霉素（如图所示）是一种天然的细菌和昆虫β- N-乙酰基-D-己糖胺酶抑制剂。我们合成了一系列包含一个至四个GlcNAc单位的类似物，发现TMG-（GlcNAc）2的活性与TMG-壳霉素相同。还解释了TMG-壳霉素的选择性抑制机制。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000561
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate 、 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-N-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-N-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N，N，N-三甲基-D-葡糖胺-（1→4）-壳寡糖的合成，评估及其机理作为糖基水解酶家族20β-N-乙酰基-D-己糖苷酶的选择性抑制剂

  摘要：

  减少糖分： TMG-壳三霉素（如图所示）是一种天然的细菌和昆虫β- N-乙酰基-D-己糖胺酶抑制剂。我们合成了一系列包含一个至四个GlcNAc单位的类似物，发现TMG-（GlcNAc）2的活性与TMG-壳霉素相同。还解释了TMG-壳霉素的选择性抑制机制。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000561