(1R,4S,5S,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one | 1431160-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4S,5S,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• CAS: 1431160-86-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 370.561
• InChiKey: OZAIBPDLSASLJT-FGBSKUFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6S)-6-hydroxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 、 (1R,4S,5S,6R)-6-hydroxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(1R,4S,5S,6S)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Isolineatin

  摘要：

  A stereodivergent approach to (+)- and (-)-isolineatin using (S)-4-methyl-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone as the single source of asymmetry by exploiting the inherent chirality at the C-5 stereocenter is described.

  DOI：

  10.1021/jo400487y