2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-α,β-D-xylo-hexapyranosyl fluoride | 122204-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-α,β-D-xylo-hexapyranosyl fluoride
• 英文别名: 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-xylo-hexopyranosyl fluoride；(3R,5R,6R)-2-fluoro-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 122204-57-3
• 化学式: C₂₇H₂₉FO₄
• 分子量: 436.523
• InChiKey: HWINMESWOYTNPZ-YGENNMJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-α,β-D-xylo-hexapyranosyl fluoride 在 palladium on activated charcoal 3 A molecular sieve 、 氢气 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Methyl 4-O-(3-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4的2'-，3'-，4'-和6'-脱氧，3'-O-甲基，4'-epi以及4'-和6'-脱氧氟衍生物的制备和计算构象O-α-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷（甲基β-d-半乳糖苷）

  摘要：

  摘要d-吡喃半乳糖的3-O-甲基（6）和4-脱氧-4-氟（8）O-苄基衍生物和2,3,4,6-四-O-苄基-d-的糖基氯化物吡喃葡萄糖与2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基缩合，脱保护后得到3'-O-甲基（23），4'-脱氧-4'-氟（25 ）和4'-epi（27）衍生物分别是甲基β-d-Galabioside（1）。将2,3,4-三-O-苄基-d-呋喃果糖的糖基氟化物和d-半乳糖基吡喃糖的3-脱氧（12）和4-脱氧（16）O-苄基化衍生物与2,3,3,2-甲基丙二醇缩合， 6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（21），在脱保护后得到6'-脱氧（31），3'-脱氧（34）和4'-脱氧（37）衍生物分别为1。1的2'-脱氧（41）衍生物是通过N-碘琥珀酰亚胺诱导的3,4,6-三-O-乙酰基-d-半乳糖和21的缩合反应，然后脱保护而制备的。用Et 2 NSF 3（DAST）处理甲基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80033-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 二乙胺基三氟化硫 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-α,β-D-xylo-hexapyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  2”-，3”-，4”-和6”-脱氧球菌病的双链双砜新糖脂的合成

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84006-7

文献信息

• KIHLBERG, JAN;FREID, TORBJORN;JANSSON, KARL;KITZING, SUSANNA;MAGNUSSON, G+, CARBOHYDR. RES., 185,(1989) N, C. 171-190
  作者：KIHLBERG, JAN、FREID, TORBJORN、JANSSON, KARL、KITZING, SUSANNA、MAGNUSSON, G+

  DOI：——

  日期：——