(6aR,10aR)-5-methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrophenanthridin-6(5H)-one | 90457-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6aR,10aR)-5-methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: (6aR,10aR)-5-methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrophenanthridin-6-one
• CAS: 90457-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: QUIQHIFJPGPWNZ-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[hydroxy(diphenyl)methyl]-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]-diphenylmethanol;N-methyl-N-phenylcyclohexene-1-carboxamide 在 sodium alkyl sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以62%的产率得到(6aR,10aR)-5-methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  (R,R)-(-)-[反式]-2,3-双(α-羟基二苯基甲基)-1,4-二氧杂螺-[4.4]壬烷对包合晶体中丙烯酰胺和N-乙基-N-甲基苯甲酰甲酰胺的对映选择性光环化和-[4.5]癸烷。基于 X 射线晶体结构分析的机理研究

  摘要：

  包合物的 X 射线结构分析表明，环己-1-烯碳酸甲基-苯基-酰胺 (3)、N-甲基、N-{(E)-甲基甲基丙烯酰}苯胺（ 5)、N-甲基、N-(甲基丙烯酰)苯胺 (8) 和 N-乙基-N-甲基苯甲酰甲酰胺 (10) 是它们在笼形结晶环境中手性构象的结果，标题手性主体 [(-)- 1 和 (-)-2，分别]。丙烯酰苯胺和苯甲酰甲酰胺的手性可以通过分子骨架中的扭转角的符号表示，分别为 CNC(=O)-C 和 O=C(-Ph)-C(=O)-N。10 与 (-)-1 的 1:1 复合物的部分单晶到单晶转变通过光照射进行，以原位观察光产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2075

文献信息

• Control of the stereochemistry in the photocyclisation of acrylanilides to 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones. Delicate dependence on the host compound
  作者：Koichi Tanaka、Osamu Kakinoki、Fumio Toda

  DOI：10.1039/c39920001053

  日期：——

  The stereochemistry of the photocyclisation of acrylanilides to 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones is controlled almost completely by irradiation in a crystalline inclusion compound with an optically active host compound derived from tartaric acid; the configuration of the photocyclisation product is controlled delicately by two hosts with slightly different structures.

  将丙烯酰苯胺光环化成 3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮的立体化学过程，几乎完全受控于在结晶包合物中对源自酒石酸的具有光学活性的宿主化合物的辐照；光环化产物的构型则受控于两种结构略有不同的宿主化合物。
• Ayitou, Anoklase Jean-Luc; Sivaguru, J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5036 - 5037
  作者：Ayitou, Anoklase Jean-Luc、Sivaguru, J.

  DOI：——

  日期：——
• NAITO, TAKEAKI;TADA, YUKIKO;NINOMIYA, ICHIYA, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 2, 237-240
  作者：NAITO, TAKEAKI、TADA, YUKIKO、NINOMIYA, ICHIYA

  DOI：——

  日期：——