(2R,3R,4S,5R)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-4-methoxyheptan-5-olide | 1128080-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-4-methoxyheptan-5-olide
• CAS: 1128080-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: FRRJZLQOHTYQOD-FDDDBJFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-2-acetylaminoethyl (2R,3R,4R,5R)-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethyl-4-methoxyheptanethioate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-4-methoxyheptan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of13C-labelled erythromycin biosynthetic intermediate. 1:S-2-acetylaminoethyl (2R,3R,4R,5R)-3,5-diacetoxy-2,4-dimethyl-4-([13C]methoxy)-heptanethioate

  摘要：

  利用碘[13C]甲烷和(2S,3R,4R,5R)-3,5-二乙酰氧基-2,4-二甲基-4-([13C]甲氧基)硫代庚酸乙酯，实现了推定红霉素生物合成中间体--S-2-乙酰氨基乙酯的高效 13C 标记合成、利用碘[13C]甲烷和之前红霉素 A 合成研究中获得的 (2S,3R,4R,5R)-4-羟基-3,5-O-异亚丙基-2,4-二甲基庚醇，实现了对红霉素生物合成中链延伸机制的研究。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1507