7-phenyl-5-oxohept-6-ynoic acid | 62808-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-phenyl-5-oxohept-6-ynoic acid
• 英文别名: 5-Oxo-7-phenyl-6-heptinsaeure；5-oxo-7-phenylhept-6-ynoic acid
• CAS: 62808-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: XQWZUDBCCWRVLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-5-oxohept-6-ynoic acid 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 乙酸酐 、 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 2,3,5,6,7,8-hexahydro-8-oxo-9-phenyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  New Approach for the General Synthesis of Oxotetrahydroindoles via Intramolecular Cycloadditions of Azomethine Ylides with Tethered Alkynes

  摘要：

  A new method for the synthesis of oxotetrahydroindoles has been achieved employing an intramolecular dipolar cycloaddition approach involving mesoionic species (munchnones) with electron-deficient alkynes. The methodology is quite general and convergent as shown by the synthesis of a variety of tri- and tetrasubstituted oxotetrahydroindoles 18, 21, 24, 27, 30, and 34. LiI-based ester cleavage in the presence of an electrophilic acetylenic ketone was critical for formation of the requisite cycloaddition substrates. The cycloaddition is virtually unaffected by the presence of gem-dimethyl groups in the side chain (cf. 38). The presence of a substituted benzyl or a phenethyl moiety on nitrogen, a polarized acetylene, and an appropriate tether between dipole and dipolarophile are essential for obtaining optimal efficiency.

  DOI：

  10.1021/jo9614598
• 作为产物：
  描述：

  7-phenylhept-6-ynoic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 C₄₈H₇₂O₁₂Rh₂ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到7-phenyl-5-oxohept-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  用桥连配体微调铑化合物：合成、结构、催化效率

  摘要：

  铑化合物的结构包含一个独特的Rh-Rh键、两个轴向配体和四个桥连配体。在二铑(II)化合物中，在催化过程中桥接配体的配位原子很容易发生迁移，从而导致催化剂的降解。在桥连配体中发现了配位原子迁移。为了提高催化剂的稳定性，我们对桥接配体的微调对二铑化合物的影响进行了研究。设计并合成了几种铑化合物。在这个过程中，我们成功地发现了Rh 2 (5-Br-esp) 2和Rh 2 (5 - t Bu-esp) 2，这更接近于 dirhodium(II) 化合物的理想几何构型。Rh 2 (5-Br-esp) 2已应用于炔丙基位置的氧化，Rh 2 (5 - t Bu-esp) 2已应用于C-N键的形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122078

文献信息

• An efficient Synthesis of Acetylenic ?- and ?-Hydroxy Ketones, ?- and ?-keto acids, and ?- diketones via addition of 1-alkinyllithium compounds to ?- and ?-lactones
  作者：Christine Wedler、Hans Schick

  DOI：10.1002/prac.19933350503

  日期：——

  2-Hydroxy-6-alkyn-5-ones 3, 1-hydroxy-5-alkyn-4-ones 4, and 1-hydroxy-6-alkyn-5-ones 5 are conveniently obtained in exellent yields through a highly selective monoaddition of an 1-alkynyllithium compound 2 to gamma-valerolactone (1 a), gamma-butyrolactone (1 b) or delta-valerolactone (1 c). They are oxidized by pyridinium dichromate or Jones reagent to the corresponding acetylenic 1,4-diketones 6, 4-oxo carboxylic acids 7, and 5-oxo carboxylic acids 8, respectively.
• Untersuchungen �ber die Bildung von 2-Acylcyclopentanonen aus 1-(1-�thynyl)-cyclopentenen und Perameisens�ure
  作者：Karl Eichinger

  DOI：10.1007/bf01153928

  日期：——