benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 79813-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 79813-89-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: BKZQXEWELIKTIZ-WYGKVCCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 Amberlite IR 120 (H⁺) 、 水 、 pyridinium salt of β-cyanoethyl phosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose 3-(barium phosphate)
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下在羰基β位带有O-膦酰基或O-葡萄糖基取代基的2-脱氧-D-阿拉伯糖-己糖和3-脱氧-2-酮醛酸的合成及行为

  摘要：

  甲基4- ø -phosphono-和4- ø - （β- d吡喃葡萄糖基）-3-脱氧β- d -赤-2- hexulopyranosidonic酸，和3- Ó -phosphono-，和3- ö - （β -已经合成了D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-α- D-阿拉伯糖-己基吡喃糖，并研究了它们在酸性介质中的行为。在100°C时，pH值为3–6时，4- O-膦酰基己基吡喃二磺酸中的无机磷酸盐的释放要比pH值为0-1时更快，并且是通过质子转移引发的消除而发生的。磷从3- O释放-膦酰基-2-脱氧-己吡喃糖通过类似的机理发生，但是慢得多。在100℃下用pH为3.4的乙酸处理导致葡萄糖从4 - O-葡糖基化的3-脱氧-己基吡喃二糖苷酸释放出来，而不是从3- O-葡糖基化的2-脱氧-己基吡喃糖中释放出来。

  DOI：

  10.1039/p19820001275
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 生成 benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  WESSEL, HANS PETER, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 1, 263-269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of phosphono analogues of 3-deoxy -d-arabino-hept-2-ulosonic acid 7-phosphate
  作者：Piere Le Marechal、Cléanthis Froussios、Michel Level、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85591-3

  日期：1981.7

  reaction of 6-bromo-6-deoxyhexoses with triethyl phosphite, followed by treatment with bromotrimethylsilane, hydrolysis with water, cyanide homologation, and chlorate-vanadate oxidation. All four, final phosphono compounds are competitive inhibitors of 3-dehydroquinate syntyhetase.

  摘要以已知的受保护的2-脱氧衍生物为原料，经六步合成3,7,8-三苯氧基-8-膦酰基-阿拉伯糖-八磺酸和7,8-脱氧-8-磷酸-D-葡萄糖基-八磺酸。 -d-阿拉伯糖-己糖和D-葡萄糖href=https://www.molaid.com/MS_9248 target="_blank">葡萄糖。将保护的6-醛-己二醛与亚甲基二膦酸四乙酯缩合，并通过与溴代三甲基硅烷的酯交换反应间接进行乙烯基膦酸的水解。将氰化物加到脱保护的庚糖膦酸酯中，然后将氯酸盐-钒酸盐氧化为辛磺酸衍生物。通过使6-溴-6-脱氧己糖与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的3,7-二脱氧-7-膦酰基-阿拉伯庚酸和7-脱氧-7-膦酰基-d-葡庚糖酸，然后用溴代三甲基硅烷处理，用水水解，氰化物同化，氯酸盐-钒酸盐氧化。所有四种最终的膦酰基化合物都是3-脱氢奎宁酸合酶的竞争性抑制剂。