benzyl 3,4-di-O-benzyl-2,6,7-trideoxy-7-diethoxyphosphinoyl-α-D-arabino-hept-6-trans-enopyranoside | 79774-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3,4-di-O-benzyl-2,6,7-trideoxy-7-diethoxyphosphinoyl-α-D-arabino-hept-6-trans-enopyranoside
• CAS: 79774-61-1
• 化学式: C₃₂H₃₉O₇P
• 分子量: 566.631
• InChiKey: PSZDJMDUINBXHC-CCPCDRLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-di-O-benzyl-2,6,7-trideoxy-7-diethoxyphosphinoyl-α-D-arabino-hept-6-trans-enopyranoside 在 三甲基溴硅烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-d-阿拉伯糖-庚-2-磺酸7-磷酸的膦酰基类似物的合成

  摘要：

  摘要以已知的受保护的2-脱氧衍生物为原料，经六步合成3,7,8-三苯氧基-8-膦酰基-阿拉伯糖-八磺酸和7,8-脱氧-8-磷酸-D-葡萄糖基-八磺酸。 -d-阿拉伯糖-己糖和d-葡萄糖。将保护的6-醛-己二醛与亚甲基二膦酸四乙酯缩合，并通过与溴代三甲基硅烷的酯交换反应间接进行乙烯基膦酸的水解。将氰化物加到脱保护的庚糖膦酸酯中，然后将氯酸盐-钒酸盐氧化为辛磺酸衍生物。通过使6-溴-6-脱氧己糖与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的3,7-二脱氧-7-膦酰基-阿拉伯庚酸和7-脱氧-7-膦酰基-d-葡庚糖酸，然后用溴代三甲基硅烷处理，用水水解，氰化物同化，氯酸盐-钒酸盐氧化。所有四种最终的膦酰基化合物都是3-脱氢奎宁酸合酶的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85591-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 磷酸 、 草酸 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 benzyl 3,4-di-O-benzyl-2,6,7-trideoxy-7-diethoxyphosphinoyl-α-D-arabino-hept-6-trans-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-d-阿拉伯糖-庚-2-磺酸7-磷酸的膦酰基类似物的合成

  摘要：

  摘要以已知的受保护的2-脱氧衍生物为原料，经六步合成3,7,8-三苯氧基-8-膦酰基-阿拉伯糖-八磺酸和7,8-脱氧-8-磷酸-D-葡萄糖基-八磺酸。 -d-阿拉伯糖-己糖和d-葡萄糖。将保护的6-醛-己二醛与亚甲基二膦酸四乙酯缩合，并通过与溴代三甲基硅烷的酯交换反应间接进行乙烯基膦酸的水解。将氰化物加到脱保护的庚糖膦酸酯中，然后将氯酸盐-钒酸盐氧化为辛磺酸衍生物。通过使6-溴-6-脱氧己糖与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的3,7-二脱氧-7-膦酰基-阿拉伯庚酸和7-脱氧-7-膦酰基-d-葡庚糖酸，然后用溴代三甲基硅烷处理，用水水解，氰化物同化，氯酸盐-钒酸盐氧化。所有四种最终的膦酰基化合物都是3-脱氢奎宁酸合酶的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85591-3