(R,Z)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methylhept-3-en-2-one | 749260-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,Z)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methylhept-3-en-2-one
• CAS: 749260-81-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: MSIQNLVJXJPHGA-GAJOTYCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methylhept-3-en-2-one 、 methyl (2S,3R)-4-((2S,4R,5R,6R)-6-((S)-3-hydroxy-2-methylhex-5-en-2-yl)-4,6-dimethoxy-5-((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)butanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PELORUSIDE A AND ANALOGS THEREOF FOR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  [FR] SYNTHESE DU PELORUSIDE A ET ANALOGUES DE CELUI-CI POUVANT ETRE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2004074249A3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-ethyl-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以52%的产率得到(R,Z)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methylhept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PELORUSIDE A AND ANALOGS THEREOF FOR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  [FR] SYNTHESE DU PELORUSIDE A ET ANALOGUES DE CELUI-CI POUVANT ETRE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2004074249A3

文献信息

• Total Synthesis of (−)-18-<i>epi</i>-Peloruside A: An Alkyne Linchpin Strategy
  作者：Barry M. Trost、David J. Michaelis、Sushant Malhotra

  DOI：10.1021/ol4024997

  日期：2013.10.18

  hinges on the use of an alkyne linchpin to assemble the natural product is described. Other highlights of this synthesis include an asymmetric desymmetrization reaction of a 1,3-diol, a one-pot conversion of a dibromoolefin to a stereodefined enone, and a diastereoselective aldol condensation. Misassignment of the absolute stereochemistry of the C18 stereocenter in our synthesis provided the natural product

  描述了细胞毒性剂 peloruside A 的聚合合成路线，该路线取决于使用炔烃关键来组装天然产物。该合成的其他亮点包括 1,3-二醇的不对称去对称反应、二溴烯烃一锅法转化为立体定义的烯酮以及非对映选择性羟醛缩合。我们的合成中 C18 立体中心的绝对立体化学的错误分配提供了 C18 乙基立体中心处的天然产物差向异构体。