3-methyl-7-phenyl-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-one | 851053-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-7-phenyl-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-one
• CAS: 851053-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: WJDMXXHSTONUBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-7-phenyl-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-one 、 乙酸酐 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-acetyl-3-methyl-7-phenyl-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrolytic desulfurization ring contraction of condensed thiadiazines as a general route towards pyrazoloazines and pyrazoloazoles with a bridgehead (ring junction) nitrogen atom

  摘要：

  Pyrolytic conversion of [1,2,4]triazino[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-4-ones, [1,3,4]thiadiazino[2,3-b]quinazolin-10-ones and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines into their corresponding pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-ones, Pyrazolo[4,3-b]quinazolin-9-ones and pyrazolo[5,1-b][1,2,4]triazoles via desulfurization ring contraction is described. The starting condensed 1,3,4-thiadiazines were prepared from the corresponding readily available 4-amino-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-ones, 3-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-quinazolin-4(1H)-one and 4-amino-3(2H)-thioxo-1,2,4-triazoles upon reaction with the appropriate alpha-haloketones in two steps, or directly in one step in ethylpyridinium tetrafluoroborate (ionic liquid, IL). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.067
• 作为产物：
  描述：

  8-dihydro-3-methyl-7-phenyl-4-one[1,2,4]triazino[3,4-b][1,3,4]thiadiazine 230.0 ℃ 、6.0 Pa 条件下， 反应 0.75h， 以93%的产率得到3-methyl-7-phenyl-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氢噻二嗪和二氢噻二唑的立体选择性合成及其热解脱硫环的收缩

  摘要：

  分子内碱催化的C–C键形成导致反式-6,7-dihydro-5 H- [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪，反式的排他立体选择性合成-7,8-二氢-6- ħ - [1,2,4]三嗪并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-4-酮，和反式-3,4-二氢2 ħ - [1,3,4] thiadiazino [2,3 - b ] quinazolin-10-one。反式-6,7-二氢-5- ħ - [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪在CDCl慢慢异构化3和更迅速地在DMSO- d 6为相应的顺式立体异构体。另一个反式-6,7-二氢-[1,3,4]噻二嗪在DMSO- d 6中也异构化为相应的顺式立体异构体。这些杂环缩合的二氢噻二嗪热解转化为其相应的吡唑并[5,1- b ] [1,2,4]三唑，吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-4-酮和吡唑并[描述了通过脱硫环收缩的4，3

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.034

文献信息

• US7714319B2
  申请人：——

  公开号：US7714319B2

  公开（公告）日：2010-05-11