8-dihydro-3-methyl-7-phenyl-4-one[1,2,4]triazino[3,4-b][1,3,4]thiadiazine | 68469-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 8-dihydro-3-methyl-7-phenyl-4-one[1,2,4]triazino[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
• 英文别名: 3-methyl-7-phenyl-8H-[1,2,4]triazino[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-4-one；8H-3-Methyl-7-phenyl-as-triazino<3,4-b><1,3,4>thiadiazin-4-on；3-methyl-7-phenyl-8H-1,2,4-triazino[3,4-b]1,3,4-thiadiazin-4-one
• CAS: 68469-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄OS
• 分子量: 258.304
• InChiKey: DKLZGQKTUWILGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-dihydro-3-methyl-7-phenyl-4-one[1,2,4]triazino[3,4-b][1,3,4]thiadiazine 230.0 ℃ 、6.0 Pa 条件下， 反应 0.75h， 以93%的产率得到3-methyl-7-phenyl-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氢噻二嗪和二氢噻二唑的立体选择性合成及其热解脱硫环的收缩

  摘要：

  分子内碱催化的C–C键形成导致反式-6,7-dihydro-5 H- [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪，反式的排他立体选择性合成-7,8-二氢-6- ħ - [1,2,4]三嗪并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-4-酮，和反式-3,4-二氢2 ħ - [1,3,4] thiadiazino [2,3 - b ] quinazolin-10-one。反式-6,7-二氢-5- ħ - [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪在CDCl慢慢异构化3和更迅速地在DMSO- d 6为相应的顺式立体异构体。另一个反式-6,7-二氢-[1,3,4]噻二嗪在DMSO- d 6中也异构化为相应的顺式立体异构体。这些杂环缩合的二氢噻二嗪热解转化为其相应的吡唑并[5,1- b ] [1,2,4]三唑，吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-4-酮和吡唑并[描述了通过脱硫环收缩的4，3

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.034
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-phenacylmercapto[1,2,4]triazin-5-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到8-dihydro-3-methyl-7-phenyl-4-one[1,2,4]triazino[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  缩合噻二嗪： [1,2,4] 三嗪 [3,4-B] [1,3,4] 噻二嗪的合成

  摘要：

  摘要 通过 4-amino-3-phenacylmer-capto [1,2,4]triazin-5-one 2 在固体存在下环化制备 [1,2,4]triazino [3,4-b]thiadiaazine。酸通过不寻常的途径。

  DOI：

  10.1080/10426500108040598

文献信息

• Heteropolyacides as green and reusable catalysts for the synthesis of [3,4-&lt;i&gt;b&lt;/i&gt;][1,3,4] thiadiazines
  作者：F. Hakimi、A. Hassanabadi、M. Tabatabaee、M. M. Heravi

  DOI：10.4314/bcse.v28i1.8

  日期：——

  Synthesis of [3,4-b][1,3,4]thiadiazines from the condensation of 4-amino-6-methyl-3-thioxo-1,2,4-triazine-5(2H)-one (AMTTO) or 4-amino-1,4-dihydro-5-methyle-1,2,4-triazole-5-thione (AMTT) with phenacyl bromide in the presence of a catalytic amount of various heteropolyacids (HPAs) under refluxing conditions is reported.

  报告了在回流条件下，4-氨基-6-甲基-3-硫酮-1,2,4-三嗪-5(2H)-酮 (AMTTO) 或 4-氨基-1,4-二氢-5-甲基-1,2,4-三唑-5-硫酮 (AMTT) 与苯乙酰溴在一定量的各种杂多酸 (HPA) 催化下缩合合成 [3,4-b][1,3,4]噻二嗪的过程。
• Pyrolytic desulfurization ring contraction of condensed thiadiazines as a general route towards pyrazoloazines and pyrazoloazoles with a bridgehead (ring junction) nitrogen atom
  作者：Yehia A. Ibrahim、Nouria A. Al-Awadi、Elizabeth John

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.067

  日期：2008.11

  Pyrolytic conversion of [1,2,4]triazino[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-4-ones, [1,3,4]thiadiazino[2,3-b]quinazolin-10-ones and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines into their corresponding pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-ones, Pyrazolo[4,3-b]quinazolin-9-ones and pyrazolo[5,1-b][1,2,4]triazoles via desulfurization ring contraction is described. The starting condensed 1,3,4-thiadiazines were prepared from the corresponding readily available 4-amino-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-ones, 3-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-quinazolin-4(1H)-one and 4-amino-3(2H)-thioxo-1,2,4-triazoles upon reaction with the appropriate alpha-haloketones in two steps, or directly in one step in ethylpyridinium tetrafluoroborate (ionic liquid, IL). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bala,S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16B, p. 481 - 483
  作者：Bala,S. et al.

  DOI：——

  日期：——