6-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-(methoxymethoxy)tetrahydropyran-2-one | 1229648-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-(methoxymethoxy)tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 6-[6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-methyl-nonyl]-4-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-one；(4S,6S)-6-[(2R,4R,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-(methoxymethoxy)oxan-2-one
• CAS: 1229648-56-9
• 化学式: C₃₄H₅₂O₆Si
• 分子量: 584.869
• InChiKey: WFBWWOOGZIIGCJ-LBEKWILNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-(methoxymethoxy)tetrahydropyran-2-one 、 烯丙基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4S,6S)-6-[(2R,4R,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-(methoxymethoxy)-2-prop-2-enyloxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有高立体选择性氧碳鎓形成/还原序列的（-）-新邻苯二酚内酯的形式合成

  摘要：

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。

  DOI：

  10.1021/jo100443h
• 作为产物：
  描述：

  6-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-hydroxytetrahydropyran-2-one 、 氯甲基甲基醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到6-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-(methoxymethoxy)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有高立体选择性氧碳鎓形成/还原序列的（-）-新邻苯二酚内酯的形式合成

  摘要：

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。

  DOI：

  10.1021/jo100443h

文献信息

• Formal Synthesis of (−)-Neopeltolide Featuring a Highly Stereoselective Oxocarbenium Formation/Reduction Sequence
  作者：Dionicio Martinez-Solorio、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo100443h

  日期：2010.6.18

  The formal synthesis of the unnatural (−)-neopeltolide core is discussed in detail. Efficient application of the Evans’ protocol for the synthesis of 1,3-syn-diols via an intramolecular hetero-Michael addition followed by reductive deprotection of the resulting benzylidene acetal allowed for swift access to the δ-lactone. Central to the synthetic approach is a tandem nucleophilic addition−diastereoselective

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。