9-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-ylamine | 151390-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-ylamine
• CAS: 151390-98-6
• 化学式: C₂₅H₄₁N₅O₅Si₂
• 分子量: 547.802
• InChiKey: DREFTPDYMBTKCG-PTGPVQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  115.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-ylamine 在 磷酸三甲酯 、 四丁基氟化铵 、 1,8-双二甲氨基萘 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 magnesium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2'-O-propargyl-NAD⁺
  参考文献：
  名称：

  新型光可点击腺苷和环状 ADP-核糖类似物的合成和生物学评价：8-N3-2′-O-炔丙基腺苷和 8-N3-2′-O-炔丙基-cADPR

  摘要：

  设计并合成了一种可光点击的腺苷类似物，其中光活性官能团（8-叠氮腺苷）和点击部分（2ʹ-O-炔丙基醚）在腺苷核苷本身的结构内紧密结合。我们以腺苷为原料，分四步合成了8-N 3 -2ʹ-O-炔丙基腺苷。这种可光点击的腺苷被 5′-磷酸化，并与烟酰胺单核苷酸偶联，形成 NAD 类似物 8-N 3 -2′-O-炔丙基-NAD。这种 NAD 类似物被海兔ADP-核糖基环化酶识别，并通过酶促环化产生 8-N 3 -2ʹ-O-炔丙基环状 ADP-核糖。可光点击的环状ADP核糖类似物被设想作为标记环状ADP核糖结合蛋白的探针。单功能 8-N 3 -cADPR 先前已被证明是 cADPR 诱导的钙释放的拮抗剂 [TF Walseth 等人。等人，J.Biol。化学 (1993) 268, 26686–26691]。 2ʹ-O-炔丙基-cADPR 被认为是一种激动剂，当以低浓度添加到海胆卵匀浆中时，会引发 Ca

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117099
• 作为产物：
  描述：

  6-(2,6-Dichloro-phenoxy)-9-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purine 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  2'- O-炔丙基寡核糖核苷酸：合成与杂交

  摘要：

  使用亚磷酰胺方法在自动化DNA合成仪上合成了包含2'- O-炔丙基核糖核苷酸的完全修饰的寡核苷酸序列。的高选择性烷基化步骤用于引入炔丙基的功能，从而能够合成受保护的2'- ö -propargyl -3'- ø -phosphoramidites，积木用于组件的2'- ö -propargyl寡核糖核苷酸。使用最终低聚物的MALDI或ES质谱法证明了亚磷酰胺化学方法对引入这种修饰的核苷的适用性。2′- O-炔丙基寡核糖核苷酸相对于相应的RNA同源双链体，具有互补RNA的双链体的Tm增加。这些类似物应被证明可用于多种反义应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00271-3