4-methylphenyl 6-O-(methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-phthalimido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-2,3-di-O-benzoyl-4-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranoside | 1602771-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 6-O-(methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-phthalimido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-2,3-di-O-benzoyl-4-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1602771-89-0
• 化学式: C₆₀H₅₉NO₂₀S
• 分子量: 1146.19
• InChiKey: MIRLYUVHPYZQQA-UAJAAMLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  258.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 6-O-(methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-phthalimido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-2,3-di-O-benzoyl-4-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranoside 、 Methyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 2.5h， 以64%的产率得到methyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-phthalimido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→6)-(2,3-di-O-benzoyl-4-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基和N-甘氨酰神经氨酸加帽的三糖的单罐合成及其对甲型流感（H1 N1）抑制作用的评估

  摘要：

  人肺上皮细胞天然地提供与半乳糖（Gal）连接的末端N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）α（2→6）-作为流感病毒血凝素的结合位点。已知用N-乙二醇神经氨酸（Neu5Gc）替代Neu5Ac会影响其他物种中的血凝素结合。Neu5Gc通常不是人类产生的，它可能会通过饮食来源找到进入人体细胞的途径。为了比较它们对流感病毒感染的影响，使用一锅装配和发散转化制备了六种带有与Gal相连的Neu5Ac或Neu5Gcα（2→6）和不同还原糖单位的三糖。糖组件使用N邻苯二甲酰基保护的亚氨基唾液酸亚胺酸酯，可与硫代半乳糖苷进行化学选择性活化和α-立体选择性偶联。对细胞病变作用的评估表明，Neu5Gc封端的三糖对病毒感染的抑制作用优于其Neu5Ac对应物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309646
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 、 p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-methylphenyl 6-O-(methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-phthalimido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-2,3-di-O-benzoyl-4-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基和N-甘氨酰神经氨酸加帽的三糖的单罐合成及其对甲型流感（H1 N1）抑制作用的评估

  摘要：

  人肺上皮细胞天然地提供与半乳糖（Gal）连接的末端N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）α（2→6）-作为流感病毒血凝素的结合位点。已知用N-乙二醇神经氨酸（Neu5Gc）替代Neu5Ac会影响其他物种中的血凝素结合。Neu5Gc通常不是人类产生的，它可能会通过饮食来源找到进入人体细胞的途径。为了比较它们对流感病毒感染的影响，使用一锅装配和发散转化制备了六种带有与Gal相连的Neu5Ac或Neu5Gcα（2→6）和不同还原糖单位的三糖。糖组件使用N邻苯二甲酰基保护的亚氨基唾液酸亚胺酸酯，可与硫代半乳糖苷进行化学选择性活化和α-立体选择性偶联。对细胞病变作用的评估表明，Neu5Gc封端的三糖对病毒感染的抑制作用优于其Neu5Ac对应物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309646