6-epielenolic acid dimethyl acetal | 119755-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-epielenolic acid dimethyl acetal
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4S)-3-(dimethoxymethyl)-5-methoxycarbonyl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetic acid
• CAS: 119755-09-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: NYLDXNCXKXIXHK-SOCHQFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-epielenolic acid dimethyl acetal 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-epielenolic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体素合成葡聚糖中的19-epiajmalicine的立体控制的合成。

  摘要：

  稀有的天然异育亨宾生物碱19-epiajmalicine（1）是由loganin aglycone 6通过一个顺序进行的，该顺序涉及将δ-内酯7（很容易衍生自6）衍生为6-表烯酸乙缩醛8作为核心步骤。后者转化为醛酯12后，与色胺进行还原性缩合反应，生成内酰胺13，Bischler-Napieralski反应导致形成所需的生物碱1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85952-4
• 作为产物：
  描述：

  1R-(1α,4aα,8α,8aα)-4,4a,8,8a-tetrahydro-8-methoxy-1-methyl-3-oxo-1H,3H-pyrano<3,4-c>pyran-5-carboxylic acid methyl ester 生成 6-epielenolic acid dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  立体素合成葡聚糖中的19-epiajmalicine的立体控制的合成。

  摘要：

  稀有的天然异育亨宾生物碱19-epiajmalicine（1）是由loganin aglycone 6通过一个顺序进行的，该顺序涉及将δ-内酯7（很容易衍生自6）衍生为6-表烯酸乙缩醛8作为核心步骤。后者转化为醛酯12后，与色胺进行还原性缩合反应，生成内酰胺13，Bischler-Napieralski反应导致形成所需的生物碱1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85952-4

文献信息

• BAGGIOLINI, ENRICO G.;PIZZOLATO, GIACOMO;USKOKOVIC, MILAN R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3203-3208
  作者：BAGGIOLINI, ENRICO G.、PIZZOLATO, GIACOMO、USKOKOVIC, MILAN R.

  DOI：——

  日期：——