(Z)-4-bromo-3-(3-methoxyphenyl)-2-butenoic acid ethyl ester | 153805-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-bromo-3-(3-methoxyphenyl)-2-butenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-4-bromo-3-(3-methoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 153805-72-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: DTRPEXIJJBICFG-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-bromo-3-(3-methoxyphenyl)-2-butenoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3-methoxyphenyl)-3-thiolen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kagabu, Shinzo; Kaku, Itone, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 11, p. 1899 - 1901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-methoxyphenyl)but-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-4-bromo-3-(3-methoxyphenyl)-2-butenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的γ-邻苯二甲酰亚胺基取代的α，β-不饱和羧酸酯的不对称氢化：β-芳基-γ-氨基酸的有效对映选择性合成。

  摘要：

  使用高度模块化的手性化合物，通过Rh催化的γ-邻苯二甲酰亚胺-α，β-不饱和羧酸酯的不对称加氢反应，以高对映选择性（93-97％ee）合成了一系列手性β-芳基-γ-氨基酸酯衍生物BoPhoz型膦-氨基膦配体。该方法已成功地用于几种手性药物的合成，包括具有高对映选择性的（R）-巴氯芬和（R）-咯利普兰。

  DOI：

  10.1021/ol702193v

文献信息

• GABAB-Agonistic Activity of Certain Baclofen Homologues
  作者：Mohamed Attia、Claus Herdeis、Hans Bräuner-Osborne

  DOI：10.3390/molecules180910266

  日期：——

  Baclofen (1) is a potent and selective agonist for bicuculline-insensitive GABA(B) receptors and is used clinically as an antispastic and muscle relaxant agent. In the search for new bioactive chemical entities that bind specifically to GABA(B) receptors, we report here the synthesis of certain baclofen homologues, namely (R,S)-5-amino-3-arylpentanoic acid hydrochlorides (R,S)-1a-h as well as (R,S

  Baclofen (1) 是荷包牡丹碱不敏感 GABA(B) 受体的强效选择性激动剂，临床上用作抗痉挛剂和肌肉松弛剂。在寻找与 GABA(B) 受体特异性结合的新生物活性化学实体时，我们在此报告了某些巴氯芬同系物的合成，即 (R,S)-5-amino-3-arylpentanoic acid hydrochlorides (R,S)- 1a-h 以及 (R,S)-5-amino-3-methylpentanoic 酸 [(RS)-1i] 被评估为 GABA(B)R 激动剂。化合物 1a 是 GABA(B) 受体的激动剂，在用 GABA(B1b)/GABA(B2)/Gqz5 转染的 tsA201 细胞上的 EC₅₀ 值为 46 μM，是所有合成化合物中活性最强的同系物。