N-methyl-N-[(1-methylimidazol-2-yl)methylideneamino]methanamine | 134221-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-methyl-N-[(1-methylimidazol-2-yl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 134221-08-2
• 化学式: C₇H₁₂N₄
• 分子量: 152.199
• InChiKey: DAAKLDCBWHWWNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[(1-methylimidazol-2-yl)methylideneamino]methanamine 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1 -甲基- 1H-咪唑-2 -腈
  参考文献：
  名称：

  6-氯-4-氟烷基氨基-2-杂芳基-5-（取代）苯基嘧啶类抗癌剂的合成与合成孔径雷达

  摘要：

  描述了一系列的6-氯-4-氟烷基氨基-2-杂芳基-5-（取代）苯基嘧啶作为抗癌剂的合成和SAR。这一系列的2-杂芳基嘧啶是通过修饰我们先前报道的一系列抗肿瘤[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶和2-氰基氨基嘧啶而开发的。对于2-杂芳基，当杂芳基在嘧啶基核的邻位具有氮原子时，可获得最佳活性。该2-杂芳基嘧啶系列中其余分子的结构-活性关系类似于[1,2,4]三唑[1,5- a ]的结构-活性关系]嘧啶系列。像三唑并嘧啶和2-氰基氨基嘧啶一样，2-杂芳基嘧啶保留克服由于Pgp引起的多药耐药性的能力。作用机理研究表明，先导化合物的行为与三唑并嘧啶和2-氰基氨基嘧啶相同。在体外和体内，该系列中的先导化合物比相应的三唑并嘧啶更有效。化合物21（PTI-868）在几种裸鼠异种移植模型中均显示出抑制肿瘤生长的作用，因此被选择进行临床前开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.016
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-methyl-N-[(1-methylimidazol-2-yl)methylideneamino]methanamine
  参考文献：
  名称：

  6-氯-4-氟烷基氨基-2-杂芳基-5-（取代）苯基嘧啶类抗癌剂的合成与合成孔径雷达

  摘要：

  描述了一系列的6-氯-4-氟烷基氨基-2-杂芳基-5-（取代）苯基嘧啶作为抗癌剂的合成和SAR。这一系列的2-杂芳基嘧啶是通过修饰我们先前报道的一系列抗肿瘤[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶和2-氰基氨基嘧啶而开发的。对于2-杂芳基，当杂芳基在嘧啶基核的邻位具有氮原子时，可获得最佳活性。该2-杂芳基嘧啶系列中其余分子的结构-活性关系类似于[1,2,4]三唑[1,5- a ]的结构-活性关系]嘧啶系列。像三唑并嘧啶和2-氰基氨基嘧啶一样，2-杂芳基嘧啶保留克服由于Pgp引起的多药耐药性的能力。作用机理研究表明，先导化合物的行为与三唑并嘧啶和2-氰基氨基嘧啶相同。在体外和体内，该系列中的先导化合物比相应的三唑并嘧啶更有效。化合物21（PTI-868）在几种裸鼠异种移植模型中均显示出抑制肿瘤生长的作用，因此被选择进行临床前开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.016

文献信息

• Imidazole derivatives. XXVI. Synthesis of imidazole-2-carboxaldehyde derivatives and their antitumorigenic, mutagenic and antimutagenic action
  作者：M. A. Iradyan、N. S. Iradyan、G. M. Stepanyan、F. G. Arsenyan、B. T. Garibdzhanyan、G. M. Paronikyan、G. A. Darbinyan

  DOI：10.1007/bf00766563

  日期：1991.2
• Electrocatalytic dehydrogenative and defluorinative coupling between aldehyde-derived N,N-dialkylhydrazones and fluoromalonates: synthesis of 2-pyrazolines
  作者：Florent Noël、Laurent El Kaïm、Géraldine Masson、Aurélie Claraz

  DOI：10.1039/d4ob00588k

  日期：——

  An electrocatalytic oxidative formal (4 + 1)-cycloaddition between hydrazones and fluoromalonates furnished 2-pyrazolines through triple C–H bond cleavage and one defluorination.