1-tert-butyl 2-ethyl 2-cyano-1,2-ethanedicarboxylate | 1433194-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-ethyl 2-cyano-1,2-ethanedicarboxylate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-cyanobutanedioate
• CAS: 1433194-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: GFOYMYBCUVWYBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-ethyl 2-cyano-1,2-ethanedicarboxylate 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 170.0 ℃ 、759.99 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 7-(6-chloropyridin-3-yl)-2-methyl-2,7-diazaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和哌啶基螺二胺支架的合成和差异官能化

  摘要：

  描述了一系列螺二胺支架的合成和差异取代/保护。还描述了基于2，7-二氮杂螺[4.5]癸烷选择性获得两种单-N-甲基异构体的方法。与该化学反应有关的关键前体易于重排，并报道了解决该问题的方法。而直接单声道-氨基甲酰化作用（Boc）无效，选择性地脱保护对称对称的二胺衍生的双重Boc保护的衍生物可提供mono-Boc变体。还进行了N-芳基化，以引入2-氯-5-吡啶基部分的一系列单取代的螺二胺为例，该2-氯-5-吡啶基部分是优先的烟碱激动剂亚结构，以提供单芳基化的仲和叔螺二胺变体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.064
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 、 氰乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以37%的产率得到1-tert-butyl 2-ethyl 2-cyano-1,2-ethanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和哌啶基螺二胺支架的合成和差异官能化

  摘要：

  描述了一系列螺二胺支架的合成和差异取代/保护。还描述了基于2，7-二氮杂螺[4.5]癸烷选择性获得两种单-N-甲基异构体的方法。与该化学反应有关的关键前体易于重排，并报道了解决该问题的方法。而直接单声道-氨基甲酰化作用（Boc）无效，选择性地脱保护对称对称的二胺衍生的双重Boc保护的衍生物可提供mono-Boc变体。还进行了N-芳基化，以引入2-氯-5-吡啶基部分的一系列单取代的螺二胺为例，该2-氯-5-吡啶基部分是优先的烟碱激动剂亚结构，以提供单芳基化的仲和叔螺二胺变体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.064